樟脑

提示：此条目的主题不是樟脑丸。

樟脑，IUPAC名称1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮，是一种萜类有机化合物，室温下为白色或透明的蜡状固体，可用于驱离蠹鱼，但对蟑螂、蚊子等居家常见生物没有显著驱离作用。在历史上，樟脑使用在制药用途，也是重要的军火及工业原料。在塑胶石化工业尚未普及时，樟脑为制作塑化材质重要的原料，如赛璐珞底片。诺贝尔以樟脑为原料研制出了威力更强的新式火药“无烟火药”在1887年取得专利，使樟脑成为国际贸易中关注的重要资源。

樟脑[1][2]
IUPAC名 1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1]heptan-2-one
别名	莰酮
识别
CAS号	76-22-2  Y 21368-68-3  N 464-49-3（(R)）  N 464-48-2（(S)）  N [76-22-2] [464-49-3] ((1R)-樟脑) [464-48-2] ((1S)-樟脑}
PubChem	2537 9543187（(R)） 10050（(S)）
ChemSpider	2441, 7822160 (R), 9655 (S)
SMILES	O=C1CC2CCC1(C)C2(C)(C)
InChI	1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
InChIKey	DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
Beilstein	1907611
Gmelin	83275
3DMet	B04729
UN编号	2717
EINECS	200-945-0
ChEBI	36773
RTECS	EX1260000 (R) EX1250000 (S)
DrugBank	DB01744
KEGG	D00098
MeSH	Camphor
IUPHAR配体	2422
性质
化学式	C10H16O
摩尔质量	152.23 g·mol⁻¹
外观	白色或无色晶体
密度	0.990
熔点	179.75 °C (453K)
沸点	204 °C (477 K)
溶解性（水）	0.12 g / 100 ml
溶解性（乙酸）	~200 g / 100 ml
溶解性（乙醇）	~100 g / 100 ml
溶解性（丙酮）	~250 g / 100 ml
溶解性（乙醚）	~200 g / 100 ml
溶解性（氯仿）	~100 g / 100 ml
危险性
警示术语	R：R11-R20/21/22-R36/37/38
安全术语	S：S16-S26-S36
主要危害	可燃
NFPA 704	2 2 0
相关物质
相关酮	茴香酮，守酮
相关化学品	莰烯，蒎烯，异龙脑 龙脑，冰片，樟脑磺酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

樟脑提炼自樟树干中，树龄越老的樟树所富含的樟脑比例越多。提炼方法为将树干切成小块用水蒸馏，樟脑油受热后随着水蒸汽上升，在接触到预先放置在上方的陶缸冷却后便可形成樟脑。

台湾早期北部、中部山林多为原始樟树林，老樟树树龄千年以上者甚多，在十九世纪后半叶及二十世纪初，台湾山林的樟树林成为国际贸易中关注的重要资源。汉人巨商垦民、英国商人、清廷政府、日本政府先后在台湾大量砍伐樟脑输出，台湾樟脑输出量在日治时曾达世界首位，有“樟脑王国”之称。

过去使用的樟脑丸多使用萘与萘酚，因此又称为萘丸；由于萘有一定毒性且可能致癌，现在则大部分被对二氯苯所取代，而不使用樟脑。

反应

樟脑可发生的典型反应有：

• 溴化反应

• 硝酸氧化

• 生成异亚硝基樟脑

以硼氢化钠还原樟脑可得（异龙脑）冰片。

生物合成

用途

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樟脑块实物图

樟脑的用途很多，除了使用在制药用途上，也是重要的工业原料。在早期塑胶较不普及时，樟脑为制作底片重要的原料，当时台湾输出的樟脑达到世界第一，其中北部以三角涌（今三峡）、大嵙崁（今大溪）、咸菜瓮（今关西），及中部南投的集集等地为樟脑产出最兴盛的地区。樟脑一般制成樟脑丸，用于驱虫、除臭。樟脑具毒性，不可直接食用。

对于有葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症（通称蚕豆症）的患者，建议勿接触或使用含樟脑 (camphor) 之外用药品。^[3]

诺贝尔利用樟脑为原料研制出了新式火药，烟雾较少的“无烟火药”Ballistite（英语：Ballistite），在1887年取得专利，此种火药威力更强，能使敌方不容易发现自己。

历史

樟脑寮（脑炊）模型

樟脑蒸馏塔模型

6世纪时阿拉伯发明了樟脑制法，16世纪时传入日本，当时主要产地为萨摩藩（现鹿儿岛县）。当时樟脑之主要用途为赛璐珞的可塑剂，随后诺贝尔发明以樟脑为原料威力更强的新式火药后，需求量大增。

台湾早期北部、中部的浅山森林多为原始千年樟树林，自荷治时期以来，就有樟脑出口，当时平地甚至延伸至海岸都有浓密的樟树林。18世纪初清廷将樟树贸易收归国有专卖，私砍林木可被处死，单单1720年就因私砍林木而有超过200个人被斩首，后来引爆了朱一贵事件。事平后政策才松绑，向官府缴交规费即可取得进入樟木林工作的许可。初期官府收取垦民缴交的规费，尚有部分比例拨交给山林土地的所有人平埔族，以换取垦民进出山林。到了19世纪初，汉人即渐渐夺取山林所有权及樟树贸易的独占地位。

在十九世纪后半叶及二十世纪初，台湾樟脑生产量几乎占全世界的一半以上，台湾山林的樟树林成为国际贸易中关注的重要资源。1855年台湾当地官员与美商私订密约，1858年天津条约将台湾（今台南安平）开放为通商口岸，随后又增开淡水、打狗（今高雄港）、鸡笼（今基隆港）等口岸，美商与俄商、德商、英商等即先后进入台湾收购樟脑进行樟脑出口贸易。为垄断樟脑独占地位，台湾当地官员亦欲介入利益，在1863年违反天津条约将樟脑改为官办专卖，与英商间不断的冲突在1868年引发与英军的樟脑纠纷。^[4]

1880年代台湾建省首任巡抚刘铭传与地方巨商，为掠夺山林资源、垄断樟脑独占利益（刘铭传在奏折中自称为“伐木裕饷”），继续执行开山抚番政策，由地方巨商向政府官员捐输买官、提供民勇人丁，官员发动战争劫掠抢取更深山原住民族群的土地，租给地方巨商招募民工脑丁入垦山林，所得再租税裕饷，如此循环，七年间持续发动一连串大嵙崁战役以帝国优势现代武力征伐今大溪、三峡、复兴、乌来等地的泰雅部落。^[5][6]

日治时延续清末开山抚番政策，随后更升级为理蕃政策，不承认族人领地权将山林强制没收为国有，樟脑业者垦民入侵部落领地开垦伐林不再付予当地住民赛夏、泰雅等部落租金补偿，不断暴力冲突终至引发南庄事件、大豹社事件、枕头山战役等事件。^[7]至当地社群灭社后，引进工业化资本主义，大举经营台湾的樟脑产业全面收归国家垄断台湾北部、中部山林樟树之采伐，到了20世纪初日本成为全世界最大的樟脑生产国。

1920年代，化学合成制法逐渐流行，逐渐取代樟脑的地位，最终由于塑胶被发明、取代赛璐珞，樟脑产业就此没落。

参见

• 台湾樟脑产业