苯乙醛

苯乙醛是一种有机化合物，化学式为C₈H₈O，结构简式C₆H₅CH₂CHO或PhCH₂CHO，是乙醛的甲基上的一个氢被苯基取代的产物。苯乙醛可用于合成香料或聚合物。^[2]

苯乙醛
IUPAC名 2-Phenylacetaldehyde
识别
CAS号	122-78-1  Y
PubChem	998
ChemSpider	13876539
SMILES	O=CCc1ccccc1
InChI	1/C8H8O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,7H,6H2
InChIKey	DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYAO
Beilstein	385791
性质
化学式	C8H8O
摩尔质量	120.15 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.0252 g·cm−3[1]
熔点	-10 °C（263 K）
沸点	195 °C（468 K）
溶解性（水）	2.210 g/L
磁化率	-72.01·10−6 cm3/mol
折光度n D	1.526
危险性
警示术语	R：R22 R36 R37 R38
安全术语	S：S26 S36
主要危害	有害，可燃
相关物质
相关化合物	3,4-二羟基苯乙醛（英语：3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde） 苯甲酰甲醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

来源

黑莓植物中含有苯乙醛。

苯乙醛在自然界中广泛存在，这是由于很多生物可以由氨基酸苯丙氨酸合成出来。其天然来源包括巧克力、^[3]荞麦、^[4]花以及各种昆虫目的交流信息素中。^[5]值得注意的是，它是许多鳞翅目昆虫的花引诱剂，如粉纹夜蛾（英语：cabbage looper）。^[6]

合成

苯乙醛有多种方法可以制备。例如以苯基乙二醇为原料，在酸的作用下脱去水后发生重排，得到苯乙醛。^[7]苯乙醇在催化剂（如铜）的存在下被空气氧化，可以得到苯乙醛，但其产率低。苯乙烯氧化得到苯基环氧乙烷，在经异构化也能得到苯乙醛。此外，格氏试剂参与的一些反应可以用于制备苯乙醛，如苄基溴化镁和甲酸、甲酸盐或N-甲醛基吗啉的反应等。^[8]

化学性质

苯乙醛和1,2-丙二醇在环己烷作为带水剂、硫酸铈(IV)作为催化剂的条件下反应，可以得到苯乙醛-1,2-丙二醇缩醛。^[9]苯乙醛和苄胺反应，可以得到多取代咪唑，该反应由碘催化，并且反应的活化能由于溶剂化作用而降低。^[10]