苯甲腈

苯甲腈是具有示性式C₆H₅CN的芳香化合物，简写为PhCN。苯甲腈是一种无色，有甜杏仁味的液体。它可以通过苯甲酰胺脱水或者通过氰化钠和溴苯反应制备。

苯甲腈
苯甲腈的棒球模型 苯甲腈的填充模型
别名	氰基苯
识别
CAS号	100-47-0  Y
PubChem	7505
ChemSpider	7224
SMILES	c1ccc(cc1)C#N
InChI	1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey	JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY
KEGG	C09814
性质
化学式	C7H5N
摩尔质量	103.04 g·mol⁻¹
密度	1.01 g/ml（20℃）[1]
熔点	−13 °C[1]
沸点	191 °C[1]
溶解性（水）	10 g·l−1（20℃）[1]
折光度n D	1.5289（20℃）[1]
危险性
警示术语	R：R21/22
安全术语	S：S2, S23
欧盟编号	608-012-00-3
欧盟分类	有害（Xn）
NFPA 704	2 3 0
闪点	75 °C
自燃温度	550 °C
爆炸极限	1.4–7.2%
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

应用

苯甲腈是一种有用的溶剂，可以做成许多衍生物。它和胺反应的生成物水解后可得到N－取代的苯甲酰胺。^[2]它是通过与苯基溴化镁反应再甲醇解制备Ph₂C=NH（沸点151 °C，8 mmHg）的前体。^[3]

历史

苯甲腈最早于1844年被德国化学家赫尔曼·斐林（英语：Hermann Fehling）发现，他利用加热苯甲酸铵，使其分解的方式得到。^[4]

2018年，苯甲腈被发现存在于星际物质中。^[5]

危害

燃烧苯甲腈会产生含有氢氰酸的气体。^[1]