1,2-苯醌

1,2-苯醌（英语：1,2-benzoquinone）又称邻苯醌（ortho-benzoquinone，o-benzoquinone，ortho-quinone），属有机化合物苯醌的异构体，化学式C₆H₄O₂。一般条件下为红色固体，可溶于水、苯、乙醚等。其化学性质活泼，故很少单独存在；但可用于合成多种衍生物，因而对有机合成很是重要^[1]。水果的褐变产物有部分是邻苯醌^[2]。

1,2-苯醌
邻苯醌的结构 邻苯醌的3D空间填充模型
IUPAC名 cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 3,5-环己二烯-1,2-二酮
英文名	1,2-Benzoquinone
别名	邻苯醌
识别
CAS号	583-63-1  Y
PubChem	11421
ChemSpider	10941
SMILES	O=C1/C=C\C=C/C1=O
InChI	1/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
InChIKey	WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR
ChEBI	17253
KEGG	C02351
性质
化学式	C6H4O2
摩尔质量	108.0964 g·mol⁻¹
外观	红色固体
密度	1.424 g/cm3
熔点	213.3 °C（486 K）
危险性
闪点	76.4°C
相关物质
相关化学品	1,4-苯醌
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构

分子呈C_2v对称。X射线晶体学显示，该分子中双键均为定域双键，六元环中C-C键长短不一。C=O键长1.21 Å，为酮的特征。^[3]

制取

可以由邻苯二酚、邻苯二胺或邻氨基苯酚氧化制备。也可由苯酚被IBX邻位氧化得到。^[4]

一种门多萨假单胞菌（Pseudomonas mendocina,属革兰氏阴性菌）可代谢苯甲酸，经邻苯二酚合成邻苯醌。^[5]

参见

• 对苯醌