1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯

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1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）是一种桥环胍基强碱，在乙腈中pK_a = 25.98，在四氢呋喃中pK_a = 21.00。^[5]

1,5,7-三氮杂双环［4.4.0］癸-5-烯[1]
IUPAC名 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
别名	TBD
识别
CAS号	5807-14-7  Y[2]
PubChem	79873
ChemSpider	72164
SMILES	N\2=C1/NCCCN1CCC/2
InChI	1/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChIKey	FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYAP
性质
化学式	C7H13N3
摩尔质量	139.2 g·mol−1
熔点	125—130 °C（257—266 °F；398—403 K）
pKa	15.2 ± 1.0[3] （共轭酸水中的pKa ); 26.03[4] （共轭酸乙腈中的pKa )
危险性
警示术语	R：R34
安全术语	S：S26 S36/37/39 S45
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应

TBD是一种有机可溶碱，可以被用作一些化学反应的催化剂。这些反应包括了：^[5][6]

• 麦克尔加成反应
• 亨利（硝基醛化合物反应（英语：nitroaldol reaction））
• 维蒂希反应
• Horner–Wadsworth–Emmons反应
• 酯交换反应
• 醚
• 开环聚合
• 互变异构体以及差向异构体
• P-C和P-N化学键的形成
• 克脑文盖尔缩合反应
• 苯酚，羧酸以及C-酸的去质子化反应
• 酯的胺解

己内酯（英语：Caprolactone）的开环聚合反应 。TBD是己内酯以及聚己内酯的开环聚合（英语：ring opening polymerization）的催化剂。TBD是两性催化剂（英语：bifunctional catalyst），酰基以及氢键反应同时间内发生。^[7][8]

碳负离子的去质子化反应。TBD可用来研究碳负离子去质子化以及酚与CH酸形成多重氢键的反应。^[9]

参见

• 7-甲基-1,5,7-三氮杂双环［4.4.0］癸-5-烯