1-辛烯-3-醇

1-辛烯-3-醇，也称为蘑菇醇，^[1]是一种能吸引蚊子等叮咬昆虫的化学物质，化学式为C₈H₁₆O。它包含在人类的呼吸和汗液中，据信驱虫剂避蚊胺通过阻断昆虫的1-辛烯-3-醇气味受体发挥作用。^[2][3][4]

1-辛烯-3-醇
IUPAC名 Oct-1-en-3-ol
别名	蘑菇醇 松茸醇
识别
CAS号	3391-86-4  Y 3687-48-7（(R)-(–)）  Y 24587-53-9（(S)-(+)）  Y
PubChem	18827
ChemSpider	17778
SMILES	CCCCCC(C=C)O
InChI	1/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3
InChIKey	VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYAB
ChEBI	34118
KEGG	C14272
性质
化学式	C8H16O
摩尔质量	128.21 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

自然发现

1-辛烯-3-醇由多种植物和真菌产生，包括食用菌和香蜂花等。1-辛烯-3-醇在亚油酸氧化分解过程中形成。^[5]

性质

1-辛烯-3-醇的两种对映体

1-辛烯-3-醇是衍生自1-辛烯的仲醇。它以两种对映体，(R)-(–)-1-辛烯-3-醇和(S)-(+)-1-辛烯-3-醇的形式存在。

合成

1-辛烯-3-酮的两种可能的实验室合成为：^[6]

• 丙烯醛和戊基碘的格氏反应
• 对1-辛烯-3-酮的选择性还原

在生物化学中，1-辛烯-3醇是从亚油酸的脂质过氧化，由脂氧合酶催化，然后通过氢过氧化物裂解酶（英语：Hydroperoxide lyase）的帮助下产生。该反应发生在奶酪中，在生物技术中用于产生(R)-异构体。^[7][8]

(R)-1-辛烯-3-醇的生物合成：（1）亚油酸（2）(8E,12Z)-10-氢过氧基十八烷酸（3）(R)-1-辛烯-3-醇（4）(8E)-10-氧代癸烯酸（5）脂氧合酶（6）氢过氧化物裂解酶

用途

1-辛烯-3-醇有时与二氧化碳结合使用来吸引昆虫，以便用某些设备杀死它们。^[9]

使用“蘑菇醇”这个名称是因为1-辛烯-3-醇是蘑菇的主要风味成分。^[10]

健康和安全

1-辛烯-3-醇已被美国食品和药物管理局批准为食品添加剂。^[11]它具有中等毒性，LD₅₀为340 mg/kg。^[9]

在一项动物研究中，已发现1-辛烯-3-醇会破坏多巴胺体内平衡，并且可能是一种与帕金森病有关的环境因素。^[12]

参见

• 嗅觉受器
• 1-辛烯-3-酮
• 1-辛烯-3-醇乙酸酯