2,3-环氧丁烷

2,3-环氧丁烷（英语：2,3-Epoxybutane）是化学式为CH₃CH(O)CHCH₃的环氧化合物，带有两个手性碳原子，其中的(2R,3S)-2,3-环氧丁烷为内消旋化合物，因此总共有三种立体异构体，它们都是无色液体。

2,3-环氧丁烷
IUPAC名 2,3-Dimethyloxirane
别名	2,3-二甲基环氧乙烷 2-丁烯环氧化物
识别
CAS号	3266-23-7  Y 1758-33-4（R,S）  Y 21490-63-1（S,S）  Y 1758-32-3（R,R）  Y
PubChem	18632 92162 30664 6432237
SMILES	CC1C(O1)C
InChI	1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3
InChIKey	PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N
UN编号	3271
性质
化学式	C4H8O
摩尔质量	72.11 g·mol−1
外观	无色液体
密度	0.837 g·cm−3
熔点	−85 °C（188 K）（S,S）[1] −80 °C（193 K）（R,S）[1]
沸点	55—56 °C（328—329 K）[2] 56.5 °C（329.6 K）（S,S）[1] 60 °C（333 K）（R,S）[3] 53.5 °C（326.6 K）（746 torr，R,R）[4]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2,3-环氧丁烷可由2-丁烯为原料进行合成，反应会生成中间体卤代醇（英语：Halohydrin）^[5]：

CH₃CH=CHCH₃ + HOCl → CH₃CH(OH)CH(Cl)CH₃

CH₃CH(OH)CH(Cl)CH₃ → CH₃CH(O)CHCH₃ + HCl

2,3-丁二醇在偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦的存在下脱水环化，也可以得到2,3-环氧丁烷。^[6]

性质

2,3-环氧丁烷的三元环不稳定，可以发生开环反应，如氢化生成对应的2,3-丁二醇^[7]。它和溴代甲硼烷二甲硫醚反应，可以得到3-溴-2-丁醇。^[8]在二甲基氧𬭩四氟硼酸盐催化下，二甲基亚砜可将其氧化为3-羟基-2-丁酮。^[9]

它和二氧化碳发生环加成反应，生成2,3-丁二醇-2,3-环碳酸酯，反应所用的催化剂已有较多报道，如氨基酸-碘化钾^[10]、金属有机框架材料^[11]等。它和二硫化碳反应，生成2,3-丁二醇-2O,3S-二硫代环碳酸酯。^[12]

2,3-环氧丁烷和五氧化二氮在二氯甲烷中反应，得到2,3-丁二醇-2,3-二硝酸酯；^[13]和四硝基甲烷反应，得到2,3-丁二醇-2-硝酸酯。^[14]它和三甲基氰硅烷发生开环反应，得到2-甲基-3-三甲基硅氧基丁腈。^[15]它和O-异丙基-O-苯基硒代磷酸反应，得到2-异丙基-4,5-二甲基-1,3,2-氧杂硒杂磷杂环戊烷-2-氧化物。^[16]