2-溴丙烷

2-溴丙烷是一种有机化合物，化学式为C₃H₇Br，是丙烷的亚甲基氢被溴取代的产物。它的同分异构体是1-溴丙烷。它在2023年被列入IARC第2A类致癌物质。^[6]

2-溴丙烷
Ball and stick model of 2-bromopropane Spacefill model of 2-bromopropane
IUPAC名 2-Bromopropane[1]
别名	异丙基溴、对溴丙烷[2]
识别
CAS号	75-26-3  Y
PubChem	6358
ChemSpider	6118
SMILES	CC(C)Br
Beilstein	741852
UN编号	2344
EINECS	200-855-1
RTECS	TX4111000
MeSH	2-bromopropane
性质
化学式	C3H7Br
摩尔质量	122.99 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.32 g·cm−3（15 °C）[3] 1.31 g·cm−3（20 °C）[4]
熔点	−89 °C（184 K）[5]
沸点	59.5 °C（332.6 K）[5]
溶解性（水）	3.2 g L−1 (at 20 °C)
log P	2.136
蒸气压	32 kPa（20 °C）
kH	1.0 μmol·Pa−1·mol−1
折光度n D	1.4251（20 °C，589.3 nm）[4]
黏度	0.4894 mPa·s（20 °C）
热力学
ΔfHm⦵298K	−129 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.0537–−2.0501 MJ mol−1
热容	135.6 J K mol−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H225, H360, H373
P-术语	P210, P308+313
NFPA 704	3 2 0
相关物质
相关化合物	溴乙烷 1-溴丙烷 叔丁基溴 1-溴丁烷 2-溴丁烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

2-溴丙烷可由丙烯和溴化氢发生亲电加成反应得到：^[7]

异丙醇和溴化试剂（如硫酸-溴化钠^[8]、磷-溴^[9]、三溴化磷^[10]等）发生溴化反应，也能得到2-溴丙烷。

反应

2-溴丙烷可以用于合成异丙基化合物，例如在碳酸钾的存在下，2-溴丙烷和4-羟基苯甲醛在乙腈中反应，可以得到4-异丙氧基苯甲醛；^[11]碳酸铯作为碱、四(三苯基膦)钯作为催化剂，它和呋喃-2-硼酸反应，得到2-异丙基呋喃^[12]。

它可以和碘化钠在丙酮中发生卤素交换反应，生成2-碘丙烷；^[13]它和硫氰酸钠发生类似反应，生成硫氰酸异丙酯。^[14]它也可以和一氟化氯反应，生成2-氟丙烷（德语：2-Fluorpropan）。^[15]