2-硝基甲苯

2-硝基甲苯或邻硝基甲苯是一种有机化合物，化学式为CH₃C₆H₄NO₂。它是一种淡黄色液体，在不同温度下以两种形式结晶，分别为为 α (−9.27 °C) 和 β (−3.17 °C)。它在化学合成上主要作为是邻甲苯胺的前体，是生产各种染料的中间体。 ^[4]

2-硝基甲苯
别名	邻硝基甲苯、邻甲基硝苯、2-甲基硝苯
识别
CAS号	88-72-2  Y[PubChem]
PubChem	6944
ChemSpider	21106144
SMILES	Cc1ccccc1[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3
InChIKey	PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N
UN编号	1664
ChEBI	33098
RTECS	XT3150000
KEGG	C19597
性质
化学式	C7H7NO2
摩尔质量	137.14 g·mol−1
外观	黄色液体[1]
气味	微弱芳香[1]
密度	1.1611 g·cm−3 @ 19°C [2]
熔点	-10.4 °C（263 K）（来源：[2]）
沸点	222 °C（495 K）（来源：[2]）
溶解性（水）	0.07% (20°C)[1]
蒸气压	0.1 mmHg (20°C)[1]
磁化率	-72.28·10−6 cm3/mol
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H302, H340, H350, H361, H411
P-术语	P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+312, P308+313, P330, P391, P405, P501
NFPA 704	1 3 1
爆炸极限	2.2%-?[1]
PEL	TWA 5 ppm (30 mg/m3) [皮肤][1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	891 mg/kg (口服，大鼠) 970 mg/kg (口服,小鼠) 1750 mg/kg (口服, 兔)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成与反应

2-硝基甲苯可由甲苯在−10 °C以上硝化而成 。然而，该反应会提供了2-硝化异构体和4-硝化异构体莫尔数比 2:1 的混合物。 ^[4]

2-硝基甲苯的氯化得到氯硝基甲苯的两种异构体。类似地，硝化产生二硝基甲苯的两种异构体。

2-硝基甲苯主要用于生产染料前体邻甲苯胺。^[4]