4-硝基甲苯

4-硝基甲苯，又称对硝基甲苯，是一种有机化合物，化学式 CH₃C₆H₄NO₂.。它是一种浅黄色固体，为硝基甲苯的一种异构体。

4-硝基甲苯
IUPAC名 1-Methyl-4-nitrobenzene
别名	p-nitrotoluene p-mononitrotoluene
识别
CAS号	99-99-0  Y
PubChem	7473
ChemSpider	13863774
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccc(C)cc1
性质
化学式	C7H7NO2
摩尔质量	137.14 g·mol−1
外观	浅黄色晶体[1]
气味	芳香[1]
密度	1.1038 g·cm−3 (75 °C) [2]
熔点	51.63 °C（325 K）（[2]）
沸点	238.3 °C（511 K）（[2]）
溶解性（水）	0.04% (20°C)[1]
蒸气压	0.1 mmHg (20°C)[1]
磁化率	−72.06·10−6 cm3/mol
危险性
爆炸极限	1.6%–?[1]
PEL	TWA 5 ppm (30 mg/m3) [skin][1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1231 mg/kg （小鼠口服） 1960 mg/kg （大鼠口服） 1750 mg/kg （兔子口服）[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

类似其它硝基甲苯的异构体，4-硝基甲苯可以由甲苯在室温下硝化而成。^{[4] [5]}它可被氢化成4-甲基苯胺。^[6]它在四氯化碳中可以被一氧化二氯氯化为4-硝基-α,α,α-三氯甲苯。^[7]

应用

4-硝基甲苯的主要应用包括磺化生成 4-硝基甲苯-2-磺酸（其中的-SO₃H 基团与甲基相邻）。该物种可以氧化偶联产生芪衍生物，^[8]可用作染料。^[9]

危险性

有证据表明，4-硝基甲苯对小鼠有毒性和致癌性。^[10]