3-硝基苯甲酸

3-硝基苯甲酸是一种有机化合物，化学式为C₇H₅NO₄，它是苯甲酸苯环间位上的氢被硝基取代的产物，是硝基苯甲酸的同分异构体之一。

3-硝基苯甲酸
Skeletal formula Ball-and-stick model
IUPAC名 3-Nitrobenzoic acid
别名	间硝基苯甲酸 m-硝基苯甲酸
识别
CAS号	121-92-6  Y
PubChem	8497
ChemSpider	8183
SMILES	O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1
InChI	1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey	AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS
性质
化学式	C7H5NO4
摩尔质量	167.12 g·mol−1
外观	浅黄色透明晶体[1]
密度	1.498 g·cm−3[1]
熔点	140 °C（413 K）[2]
溶解性（水）	0.24 g/100 mL（15 °C）
pKa	3.48±0.10（25 °C）[3]
磁化率	-80.22·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品	苯甲酸、硝基苯 2-硝基苯甲酸、4-硝基苯甲酸 3-硝基甲苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

3-硝基苯甲酸可由苯甲酸在较低温度下的硝化反应制备，其副产物为2-硝基苯甲酸（20%）和4-硝基苯甲酸（1.5%）。^[4]苯甲酸甲酯硝化后水解也可得到3-硝基苯甲酸，但产率较低。^[5]

其它制备方法还包括3-硝基苯甲醇（英语：3-Nitrobenzyl alcohol）^[6]、3-硝基苯甲醛^[7]或3-硝基甲苯^[8]的氧化反应及3-硝基苯甲腈的水解反应^[9]。

反应

3-硝基苯甲酸具有酸的通性，如和氢氧化钾反应，得到3-硝基苯甲酸钾。^[10]

3-硝基苯甲酸和氯化亚砜回流反应，得到3-硝基苯甲酰氯。^[11]它和甲醇在酸催化下反应，得到3-硝基苯甲酸甲酯。^[12]它被还原剂（如氢等）还原，可以得到3-氨基苯甲酸。^[13]