4-硝基苯甲酸

4-硝基苯甲酸，又称对硝基苯甲酸，是一种化学式为${\displaystyle {\ce {C6H4(NO2)CO2H}}}$的有机化合物。它属于羧酸，是苯甲酸的对位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一种，是邻硝基苯甲酸和间硝基苯甲酸的同分异构体。

4-硝基苯甲酸
IUPAC名 4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸
别名	p-Nitrobenzoic acid 对硝基苯甲酸
识别
CAS号	62-23-7  Y
PubChem	6108
ChemSpider	5882
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1
InChI	1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey	OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
ChEBI	262350
性质
化学式	C7H5NO4
摩尔质量	167.1189 g/mol[1] g·mol⁻¹
外观	浅黄色结晶状粉末[2]
密度	1.58[2]
熔点	237 °C（510 K）
沸点	升华[2]
溶解性（水）	<0.1 g/100 mL at 26 °C [3]
pKa	3.41 (in water),[4] 9.1 (in DMSO)[5]
磁化率	-78.81·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品	苯甲酸 硝基苯 3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

对硝基苯甲酸是一种淡黄色而无味的结晶。

由于它带羧基，因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更强的原因是苯环上有硝基，而硝基是吸电子基团，可以透过共轭效应让对硝基苯甲酸的羧基酸性更强。^[6]

合成

4-硝基苯甲酸可以由对硝基甲苯用重铬酸钾等氧化剂制备而成。^[7]

反应

4-硝基苯甲酸为一羧酸，所以可以与氢氧化钠等碱产生反应，生成4-硝基苯甲酸盐。同时，作为羧酸的它在硫酸催化剂的存在下可以跟醇发生酯化反应^[8] ，对硝基苯甲酸与异丙醇的反应式如下：

4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷发生反应，产生酰氯：

同时，4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用铁粉、盐酸还原，或者用催化加氢法还原，生成对氨基苯甲酸^[9][10]。而对氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用来合成不同的化学品。

用途

有机合成

4-硝基苯甲酸是一个重要的中间体，可以用来合成普鲁卡因(麻醉剂)^[11]、苯佐卡因^[12]、对氨甲基苯甲酸、叶酸等药品。亦可用来合成染料中间体、滤光剂^[13]。

其他

对硝基苯甲酸可用在感光材料的生产和电容器的电糊液。

同时，4-硝基苯甲酸的标准溶液可测定生物碱。^[14]

参见

• 硝基苯甲酸
• 苯甲酸