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4-硝基苯甲酸

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

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4-硝基苯甲酸,又称对硝基苯甲酸,是一种化学式为有机化合物。它属于羧酸,是苯甲酸的对位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一种,是邻硝基苯甲酸间硝基苯甲酸同分异构体

事实速览 4-硝基苯甲酸, 识别 ...
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性质

对硝基苯甲酸是一种淡黄色而无味的结晶

由于它带羧基,因此呈性。而它比苯甲酸酸性更强的原因是苯环上有硝基,而硝基是吸电子基团,可以透过共轭效应让对硝基苯甲酸的羧基酸性更强。[6]

合成

4-硝基苯甲酸可以由对硝基甲苯重铬酸钾氧化剂制备而成。[7]

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反应

4-硝基苯甲酸为一羧酸,所以可以与氢氧化钠产生反应,生成4-硝基苯甲酸盐。同时,作为羧酸的它在硫酸催化剂的存在下可以跟发生酯化反应[8] ,对硝基苯甲酸与异丙醇的反应式如下:

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4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷发生反应,产生酰氯

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同时,4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用铁粉、盐酸还原,或者用催化加氢法还原,生成对氨基苯甲酸[9][10]。而对氨基苯甲酸是重要的化工材料,可以用来合成不同的化学品。

用途

有机合成

4-硝基苯甲酸是一个重要的中间体,可以用来合成普鲁卡因(麻醉剂)[11]苯佐卡因[12]对氨甲基苯甲酸叶酸等药品。亦可用来合成染料中间体、滤光剂[13]

其他

对硝基苯甲酸可用在感光材料的生产和电容器的电糊液。

同时,4-硝基苯甲酸的标准溶液可测定生物碱[14]

参见

参考资料

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