3-羟基苯环己哌啶

3-羟基苯环己哌啶（别称3-羟基苯环利定，简称：3-HO-PCP）是与苯环己哌啶（苯环利定）相关的芳基环己胺类离解型药物（英语：Dissociative），现作为狡诈家药物可网上出售。^[1][2]

3-羟基苯环己哌啶

临床资料
其他名称	3-Hydroxyphencyclidine; 3-OH-PCP; PCP-3-OH
法律规范状态
法律规范	加：第一级管制药品 英：第二级管制药品 于瑞典及瑞士非法
识别信息
IUPAC命名法 3-[1-(Piperidin-1-yl)cyclohexyl]phenol
CAS号	79787-43-2  Y
PubChem CID	133277
ChemSpider	117583
UNII	V886QLHNA6
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID20229918
化学信息
化学式	C17H25NO
摩尔质量	259.39 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES c1cc(cc(c1)O)C2(CCCCC2)N3CCCCC3
InChI InChI=1S/C17H25NO/c19-16-9-7-8-15(14-16)17(10-3-1-4-11-17)18-12-5-2-6-13-18/h7-9,14,19H,1-6,10-13H2 Key:AMSXTZUCNOKUEN-UHFFFAOYSA-N

药理

3-HO-PCP在地佐环平（英语：Dizocilpine）（MK-801）的作用下可作为N-甲基-D-天门冬氨酸受体的高亲和性非竞争性拮抗剂（K_i = 30 nM）^[3][4]，它比苯环己哌啶（苯环利定）在地佐环平的作用下的亲和性更高（K_i = 250 nM；相差8倍）^[4]。3-HO-PCP在动物试验中亦与μ-鸦片受体（英语：μ-opioid receptor）（MOR；K_i = 39–60 nM）^[3][4][5][6]、κ-鸦片受体（英语：κ-opioid receptor）（KOR；K_i = 140 nM）^[5]与σ₁受体（英语：Sigma-1 receptor）（DOR；K_i = 42 nM；IC₅₀（英语：IC50） = 19 nM）具备高亲和性^[5][7][8][9]，并仅与δ-鸦片受体（英语：δ-opioid receptor）具备低亲和性（K_i = 2,300 nM）^[5]。3-HO-PCP对鸦片受体的高亲和性在芳基环己胺中独一无二，与苯环己哌啶（苯环利定）形成强烈对比：后者对μ-鸦片受体（K_i = 11,000–26,000 nM；相差282至433倍）、κ-鸦片受体（K_i = 4,100 nM）与δ-鸦片受体（K_i = 73,000 nM）的亲和性非常低^[4][5]。

有假设称3-HO-PCP可能为人类苯环己哌啶（苯环利定）的代谢产物，惟至今无确切证据表明事实如此。^[10][11]

化学

3-HO-PCP可由环己酮和哌啶为原料反应得到。环己酮、哌啶和1,2,3-三唑在甲苯中反应，得到相应的三唑环己哌啶中间体；中间体和3-甲氧基苯基溴化镁或3-甲氧基苯基锂在−78°C的四氢呋喃中反应，三唑基被取代，得到3-甲氧基苯环己哌啶，它再和三溴化硼反应，脱去甲基，得到3-HO-PCP。^[12]

3-HO-PCP为芳基环己胺，其结构类似物包括与之较类似的苯环己哌啶、3-甲氧基苯环己哌啶、4-甲氧基苯环己哌啶、3-甲氧基苯环己吗啉（英语：3-MeO-PCMo），以及与之较不类似的氯胺酮、甲氧基胺酮（英语：Methoxyketamine）、3-甲氧基乙环己哌啶（英语：3-MeO-PCE）（3-甲氧基乙环利定）、2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺环己酮（英语：Methoxetamine）、4-二甲基氨基-4-(对甲苯基)环己酮（英语：4-Dimethylamino-4-(p-tolyl)cyclohexanone）。^[3]

合法状态

2012年10月18日，英国药物滥用顾问局（英语：Advisory Council on the Misuse of Drugs）发布一份有关2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺环己酮的报告，称“2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺环己酮的危害相当于《1971年滥用药物法令（英语：Misuse of Drugs Act 1971）》下的第二级管制药品（英语：Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act）”，惟事实上该法令并无根据药物的危害对药物进行分类。报告亦建议将2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺环己酮的所有类似物均列入为第二级管制药物，并建议同时对所有包括3-HO-PCP在内的所有当时已有的及未有研究的芳基环己胺进行规管。^[13]

3-HO-PCP在瑞典^[14][15]与瑞士^[16]被禁用。

参见

• 氟胺酮
• 4-酮苯环己哌啶（英语：4-Keto-PCP）
• 戴路胺（英语：Delucemine）
• 去甲基曲马多（英语：Desmetramadol）
• 2-乙胺-2-(3-羟基苯基)环己酮（英语：Hydroxetamine）
• 4-二甲基氨基-4-(对甲苯基)环己酮（英语：4-Dimethylamino-4-(p-tolyl)cyclohexanone）