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二异丁基氢化铝
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二异丁基氢化铝(DIBAL、DIBAL-H、DIBAH)是有机合成中常用的有机金属还原剂之一,化学式(i-Bu2AlH)2,室温下为无色液体。由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究,[1]一般以它溶于有机溶剂(如甲苯)中的形式出售。
它由三丁基铝120-180°C下进行减压热分解制得(β-氢消除反应),副产物为三异丁基铝,可回收使用:[2]
- (i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2
温度不可过高,否则产物会分解为金属铝。X射线晶体学的数据表明,二异丁基氢化铝存在二聚体(见图)和三聚体,铝为四面体结构,以桥连的氢原子相连。[3]
它在有机合成用作亲电性的温和还原剂,可将酯、腈还原为醛,酰胺还原为醛或胺,羧酸、酰卤还原为醇,α,β-不饱和酯还原为烯丙醇。[4]它与水迅速反应生成氢和异丁烷。
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参见
参考资料
外部链接
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