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波瓦罗夫反应

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波瓦罗夫反应
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波瓦罗夫反应(英语:Povarov reaction)是发生在芳基亚胺(由苯胺类与苯甲醛类缩合产生)与富电子烯烃或烯烃衍生物(如烯醇醚烯胺等拥有能提供电子官能团的烯烃衍生物)之间的表观环加成反应[1][2][3]苯胺苯甲醛以及烯烃可以在一锅中经多组分反应作用得到产物

事实速览 波瓦罗夫反应, 反应 ...

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波瓦罗夫最早报道的反应中的产物为喹啉衍生物。

反应机理

苯胺与苯甲醛缩合生成的亚胺,在用路易斯酸(如三氟化硼)活化后与富电子烯烃发生亲电加成,得到羰基氧𬭩离子,并与芳环发生亲电芳香取代环化,再经消除,得最后产物。

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波瓦罗夫反应机理

此反应属于氮杂狄尔斯-阿尔德反应的一种。[4]

应用

下列亚胺与烯胺在三氟甲磺酸钇作路易斯酸下反应,区域选择性、非对映选择性地产生一个四氢喹啉衍生物。[5]

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有区域选择性和非对映选择性的波瓦罗夫反应

变体

用醇捕获反应中的氧𬭩离子,制备缩醛。[6]

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参见

参考资料

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