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汉奇-威德曼杂环命名系统

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汉奇-威德曼杂环命名系统(Hantzsch-Widman nomenclature for heterocyclic compounds[1][2])是一种系统化学命名法,用于命名不超过十元的杂环母体氢化物[3]。一些常见的杂环化合物保留了特殊名称,不遵循汉奇-威德曼杂环命名系统[4][5]

汉奇-威德曼名称必定有一个前缀,表示环中杂原子的类型,以及一个词干,表示原子总数和双键的存在或不存在。如果某化合物含有多于一种杂原子,则其名称会有多个前缀。如果有多个相同类型的杂原子,则使用乘法前缀。它也会使用位置词干,表示不同原子的相对位置。汉奇-威德曼名称可以与其他有机命名法结合,以表示取代或稠环系。此命名系统以化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇英语Arthur Rudolf Hantzsch卡尔·奥斯卡·威德曼​(瑞典语;​德语命名。

前缀

汉奇-威德曼前缀表示环中杂原子的类型。它们形成一个优先级序列:如果环中含有多于一种杂原子,则列表中较高的前缀位于列表中较低的前缀之前。即,杂原子优先级以此顺序依次降低:F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如,在名称中,oxa()必定出现在aza()之前。

该优先级顺序与替代命名法英语substitutive nomenclature的相同,但汉奇-威德曼杂环命名系统推荐用于一组较为有限的杂原子。[5][note 1]

所有前缀都以a结尾:在汉奇-威德曼杂环命名系统中,前缀出现在元音之前时,则会省略结尾的a(此规则不适用于一些其他杂环命名法)。

构建名称时会假设杂原子具有有机化学的标准成键数。卤素的标准成键数为1,因此杂原子为卤素的杂环应具有正电荷。[6]原则上,Lambda命名法可用于指定杂原子的非标准价态[5],但这种用法实际上很少见。

更多信息 元素, 英文前缀 ...
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词干

词干(词尾缀)的选择相当复杂,且不完全标准化。主要标准为:

  • 环中的原子总数,包括碳原子和杂原子(“环大小”)
  • 任何双键的存在(环的饱和度)
  • 杂原子的性质。
更多信息 环大小, 不饱和[note 2][note 3] ...


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历史

汉奇-威德曼杂环命名系统以德国化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇英语Arthur Rudolf Hantzsch和瑞典化学家奥斯卡·威德曼命名,他们分别于1887年和1888年独立提出相似的杂环化合物系统命名方法。[9][10]它是许多常见化学名称的基础,例如二𫫇英苯二氮䓬

备注

  1. 2004年草稿建议提议对汉奇-威德曼杂环命名系统的杂原子列表增加(aluma)、(galla)、(indiga)和(thalla),并移除
  2. 不饱和环系的母体化合物是具最大非累积双键数(maximal number of non-cumulated double bonds,可缩写为mancude环系统,又称熳环系统)的环系。
  3. 化合物具有的双键数介于最小和最大之间,称为熳环的氢化衍生物。如1,4-二𫫇烯英语1,4-Dioxene的学名称作“2,3-二氢-1,4-二𫫇环己熳”。
  4. 当整个物质转为官能团,名称作为前缀使用时,非粗体部分消失并后接“-”
  5. 用于杂原子为N时。
  6. 用于杂原子为N时,并略去对应杂原子前缀
  7. 用于杂原子为N且半饱和时,并略去对应杂原子前缀
  8. 用于杂原子为O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg时
  9. 用于杂原子为F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl时
  10. 用于杂原子为O、S、Se、Te、Bi、Hg时
  11. 用于杂原子为F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl时
  12. 用于杂原子为O时,并略去对应杂原子前缀
  13. 用于杂原子为S时,并略去对应杂原子前缀
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参考文献

外部链接

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