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β-胡萝卜素

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Β-胡萝卜素
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β-胡萝卜素(β-carotene)是胡萝卜素异构体之一,属于类胡萝卜素,也是维生素A的前体,及自然界中最普遍存在的最稳定的天然色素[1]

事实速览 β-胡萝卜素, 识别 ...

β-胡萝卜素广泛存在于植物的叶、花、根中。它属于多烯烃类,所有双键都参与共轭,其名称中的β-标记即由环中双键的共轭位置而得来。

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性质

纯品为深红色或暗红色、有光泽的斜方六面体或结晶状粉末。几乎不溶于、无机、无机甘油丙二醇,微溶于甲醇乙醇环己烷,溶于石油醚乙醚类,易溶于二硫化碳丙酮氯仿。稀溶液呈黄色。对光、热不稳定。易被空气氧化为无生理活性的物质。封存于安瓿中,避光贮存于−20℃处。在植物中基本上总是与叶绿素共同存在。

制取

主要生产方式有三种,从天然植物中提取、发酵法或通过化学反应合成。

化学合成法历经中间体3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔(C12)及4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛(C14)。[2]

工业品一般制成β-胡萝卜素的食用油脂溶液或乳化液、悬浮液及可分散于水的粉末。为提高其稳定性,可添加抗氧剂、分散剂、乳化剂,并可含有不同的比例的顺反异构体。[3]

生物合成以异戊二烯焦磷酸为原料,经过二甲烯丙基焦磷酸牻牛儿焦磷酸法尼基焦磷酸牻牛儿牻牛儿焦磷酸八氢番茄红素番茄红素中间体。

历史

1831年首先由Wackenroder分离出来。1907年时Willstätter和Mieg算出了β-胡萝卜素的实验式为 C40H56[4][5][6] 1919年Steenbock提出β-胡萝卜素与维生素A之间可能存在联系,提出维生素原这个概念。1930~1931年化学家保罗·卡勒首先推断出β-胡萝卜素的分子结构[7]。这是第一个被推断出结构的维生素或维生素原分子,因此Karrer后来获得了1937年的诺贝尔奖。

1950年卡勒和Eugster,[8] Inhoffen等人,[9] 和Milas等[10] 完成了它的首次全合成。1954年罗氏公司开始了β-胡萝卜素的工业生产。80年代早期,提出它可能有预防癌症的作用,从而进一步研究,发现了它有抗氧化剂的功效。

用途

用作营养增补剂和食品色素。在体内是维生素A的合成前体,在肝、大肠中酶催化下分解成两分子维生素A,故也称维生素A原、前维生素A[11]。由于人体选择性地把β-胡萝卜素的分子一分为二转化为维生素A,因此β-胡萝卜素摄入过量并不会造成维生素A过多症

β-胡萝卜素摄食过度会造成胡萝卜素沉著症(carotenodermia)。它对人体无害,但会表现为皮肤的橙色色素沉著。[12]

2008年的研究发现,长期的β-胡萝卜素摄食过度会增加吸烟者得肺癌的机率。[13]

参考文献

参见

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