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三角酸
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三角酸,又称二羟基环丙烯酮是一种有机化合物,化学式 C3O(OH)2。它可以看作是环丙烯的酮的二醇。在室温下,它是稳定的白色固体,可溶于乙醚,会缓慢水解,在 140 °C 至180 °C下分解(可能会发生爆炸)。[1]
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1975年,三角酸的制备方法由David Eggerding和Robert West首次描述。[2]
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衍生物
三角酸是一种酸,因为它的羟基相对容易放出质子 (pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03),留下对称的三角酸根阴离子 C
3O2−
3。
第一个三角酸盐(锂和钾)于1976年也被Eggerding和West描述出来。三角酸锂Li2C3O3是一种可溶于水的白色固体。[1]类似其它化学式 (CO)2−
n的环状双阴离子,三角酸根有芳香性,相对稳定。[1]
通过把三角酸根的氧原子 (=O 或−O−)替换成氰亚氨基基团 (=N−C≡N 或−N=C=N−),可以产生对称的C
3(NCN)2−
3。[3]把三角酸的氧原子换成二氰亚甲基 (=C(CN)2) ,会产生易于还原成稳定自由基阴离子和二价阴离子的氧化性物质。[4]
制备
三角酸最初是由方酸二(三甲基)甲硅酯的光解而成,它会失去一个羰基 (CO) ,形成三角酸二(三甲基)甲硅酯。后者和丁醇的反应会产生三角酸。[2]
最近发现三角酸根可以通过一氧化碳在标准情况下直接环三聚而成。一氧化碳的戊烷溶液和铀配合物反应,形成键结到两个铀原子的三角酸根。[6]
参见
参考资料
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