仲丁基锂

仲丁基锂，化学式 CH
3CHLiCH
2CH
3，简称sec-BuLi或s-BuLi，是一种有机锂化合物，为正丁基锂和叔丁基锂的异构体。这种有手性的有机锂试剂是有机合成中仲丁基碳阴离子的来源。^[2]

仲丁基锂
IUPAC名 sec-Butyllithium
系统IUPAC名 Butan-2-yllithium
英文名	sec-Butyllithium
识别
CAS号	598-30-1  Y
PubChem	102446
ChemSpider	10254345
SMILES	[Li]C(C)CC
InChI	1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h3H,4H2,1-2H3;/rC4H9Li/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3
InChIKey	VATDYQWILMGLEW-MHILWDCKAX
Beilstein	3587206
EINECS	209-927-7
性质
化学式	C4H9Li
摩尔质量	64.06 g·mol−1
外观	无色液体[1]
沸点	90℃ (0.05 Torr)[2]
溶解性	可溶于环己烷[3]
pKa	51
相关物质
相关化学品	正丁基锂 叔丁基锂
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

仲丁基锂可以由2-氯丁烷和单质锂反应而成。^[4]

性质

物理性质

仲丁基锂是一种无色粘稠液体。^[5]通过质谱法，发现了仲丁基锂的四聚体结构。^[6]在苯、环己烷和环戊烷等非极性溶剂中，它就是以四聚体存在的。^[5][7][8]在 −41 °C的环戊烷溶液中使用⁶Li-NMR，可以探测到六聚体。^[8]在具有配体性质的溶剂（如四氢呋喃）里，二聚体和单体之间存在平衡。^[9]

化学性质

相较于正丁基锂，仲丁基锂在室温下和乙醚、THF的反应更快。它会分解成氢化锂和各种丁烯（1-丁烯、顺式和反式的2-丁烯）^[10][11]

仲丁基锂可自燃^[1]，并产生红色的火焰。

用处

碳-锂键是高度极性的，所以其中的碳原子的亲核性和碱性很强。位阻更多的仲丁基锂的碱性比正丁基锂还强。这些性质可用于各种用途。举个例子，当有机化合物的C-H键酸性（德语：C-H-Acidität）很弱，正丁基锂不能使用时，可以使用仲丁基锂。它也用于催化异戊二烯、丁二烯和苯乙烯的聚合反应。^[1]