全氟和多氟烷基物质

全氟和多氟烷基物质，据其英文（Per- and polyfluoroalkyl substances）常简称为PFAS^[1]或PFASs^[2]，是一类烷基链上附著多个氟原子的合成有机氟化合物。根据PubChem数据库，这类化合物多达七百万种。^[3]自1938年特氟龙问世以来，PFAS被人类广泛应用于生产可耐热、抗污、防油、疏水的氟聚合物涂料等产品中。如今，此类材料被广泛用以制造多种商品，包括尼龙、瑜伽裤、地毯等防水织物，洗发水、女性生理用品、手机屏幕、墙漆、家具、黏合剂、食品包装、^[4]特氟龙等耐高温不沾表面、^[5]灭火泡沫，以及电线绝缘材料等等。^[6][7][8]PFAS亦见于多种美妆与护理产品之中，包括口红、眼线、睫毛膏、粉底、遮瑕、润唇膏、胭脂，以及美甲产品。^[9][10]

PFAS举例

四氟化碳（全氟甲烷）

三氟乙酸

全氟辛基磺酰氟（英语：Perfluorooctanesulfonyl fluoride）

三氟甲磺酸

全氟辛烷磺酸

全氟辛烷

许多全氟和多氟烷基物质，例如全氟辛基磺酸（PFOS）和全氟辛酸（PFOA），作为持久性有机污染物，对人类健康和环境造成了严重威胁。《华盛顿邮报》2018年的一篇文章将它们称为“永久化学品”。^[11]有机化学中，碳-氟键是已知最强单键之一，因而一些PFAS的半衰期超过八年。^{[12][13][14][15][16]}这些物质可以在土壤中迁移，并在鱼类和野生动物体内积聚，最终通过食物链进入人体。目前，PFAS残留物（英语：Residue (chemistry)）已普遍存在于雨水、饮用水和废水中。^{[12][17][18][7]}此类化合物因其高度流动性，容易经由皮肤和鼻泪管（英语：Nasolacrimal duct）被人体吸收，人类亦或通过唇部用品无意间摄食PFAS。^[19]这类物质种类繁多，不同物质对人类健康和环境的构成不同的潜在风险，相关评估与研究正在进行当中。^{[20][12][21][22][6]}

接触全氟和多氟烷基物质或导致多种健康问题。一些PFAS已被认定为致癌物或内分泌干扰物，与肾癌、前列腺癌、睾丸癌、溃疡性结肠炎、甲状腺疾病等多种疾病相关，并可损害生育能力，引发荷尔蒙失调，增加次优抗体反应/免疫力下降的风险。妊娠期高血压、婴儿和胎儿生长发育迟缓、肥胖、血脂异常（胆固醇水平畸高），也都是部份PFAS可能导致的情形。^[6][23][24]

定义

在早期定义下，此类物质至少须包含一个全氟烷基。2021年，经合组织扩大了PFAS的内涵，对其作如下定义：

含有至少一个完全氟化的甲基或亚甲基碳原子（它不与任何氢/氯/溴/碘原子相连^[i]）的氟化物质，即除了少数明显的例外情况，任何含有至少一个全氟甲基（−CF₃）或全氟亚甲基（−CF₂−）的化学物质都是全氟和多氟烷基物质。^[ii][2]

根据此定义，最简单的PFAS是四氟化碳，^[26]而四氟乙烯（无全氟甲基或全氟亚甲基）、二氟甲烷、氟仿（有氢原子与唯一的碳原子相连）等不属于PFAS。^[25]

含氟表面活性剂

主条目：含氟表面活性剂

含氟表面活性剂，或氟化表面活性剂，是全氟和多氟烷基物质的一类，为纺织、皮革、造纸和化工行业所普遍运用。^[27]:102它们具有疏水的氟化“尾部”和亲水的“头部”，表现出表面活性剂的特性。它们包括全氟磺酸，如全氟辛烷磺酸（PFOS）；和全氟羧酸，如全氟辛酸（PFOA）。与其他表面活性剂一样，氟化表面活性剂倾向于集中在相界面。

氟元素具有较高的电负性和较短的键长，从而降低了表面活性剂分子中含氟部分的可极化性，这类表面活性剂也就拥有了更小的伦敦分散力。因此，与常规的烃类表面活性剂相比，氟化表面活性剂能更显著地降低水或油的表面张力。此外，碳-氟键的稳定也使得含氟表面活性剂的稳定性更为优越，能够耐受高热、强酸、强碱。^[27]:101以上的优势也意味著氟化表面活性剂在环境中更难分解而持久存在。

全氟辛烷磺酸、全氟辛酸和全氟壬酸等氟化表面活性剂，因其毒性、持久性，以及在大众血液中的普遍存在，已引起各国监管机构关注。

分类

以下清单仅涵盖部份全氟和多氟烷基物质群组，并不完整^[28][29]：

全氟和多氟烷基物质

非聚合物 全氟烷基物质   全氟烷烃 如四氟化碳（全氟甲烷）、六氟乙烷     全氟烷基酸   全氟羧酸   三氟乙酸     五氟丙酸     ⋯⋯   PFCAs     全氟磺酸   三氟甲磺酸     全氟己烷磺酸     全氟辛烷磺酸     ⋯⋯   PFSAs   PFAAs     全氟烷基醚酸   全氟烷基醚羧酸（德语：Perfluoralkylethercarbonsäuren）     全氟烷基醚磺羧酸（德语：Perfluoralkylethersulfonsäuren）   PFEAs     全氟烷磺酰氟（PASFs）如全氟辛基磺酰氟（英语：Perfluorooctanesulfonyl fluoride）     全氟烷磺酰胺（FASAs）如全氟辛基磺酰胺     全氟烷酰基氟（PFAs）如三氟乙酰氟、七氟丁酰氟、九氟戊酰氟     全氟烷基碘化物（PFAIs）如五氟碘乙烷、全氟己基碘     全氟烷基醛（PFALs）如三氟乙醛、五氟丙醛     多氟烷基物质   含有氟调聚物（英语：Fluorotelomer） 如含氟调聚物醇（英语：Fluorotelomer alcohol）（FTOHs）     多氟烷磺酰胺物质 如双(三氟甲基磺酰)胺     多氟烷基醚酸 如六氟环氧丙烷二聚体     氯代多氟烷基醚酸 如氯代多氟醚基磺酸     氯代多氟烷基酸     多氟烷基羧酸           聚合物   含氟聚合物 如“特氟龙”聚四氟乙烯、聚偏二氟乙烯     全氟聚醚（英语：Perfluoropolyether）     侧链氟化聚合物（德语：Seitenketten-fluorierte Polymere）

PFASs

注释

1. 须澄清的是，若某化合物已经含有完全氟化的甲基或亚甲基碳原子，且该原子不与氢/氯/溴/碘原子相连，其他碳原子则可以与此四种原子相连，如氯代多氟醚基磺酸（${\displaystyle {\ce {C8HClF16O4S}}}$）、五氟碘乙烷（${\displaystyle {\ce {C2H5I}}}$）等。^[25]
2. 原文：PFAS are defined as fluorinated substances that contain at least one fully fluorinated methyl or methylene carbon atom (without any H/Cl/Br/I atom attached to it), i.e., with a few noted exceptions, any chemical with at least a perfluorinated methyl group (−CF₃) or a perfluorinated methylene group (−CF₂−) is a PFAS.