六甲基环三硅氮烷

六甲基环三硅氮烷，简称HMCTS^[3]或HMCTSZN，^[4]是一种有机化合物，化学式 C
6H
21N
3Si
3 或[–Si(CH
3)
2–NH–]
3。这个分子里面有由三个硅原子和三个氮原子交替排列而成的六元环，每个硅原子都连接两个甲基，氮原子则连接氢原子。它也可以看作是假想化合物环三硅氮烷 [–SiH
2–NH–]
3的衍生物，或是假想化合物二甲基硅氮烷 (CH
3)
2SiNH的三聚体。^[2][5]

六甲基环三硅氮烷
IUPAC名 2,2,4,4,6,6-hexamethyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinane
英文名	hexamethylcyclotrisilazane
别名	二甲基硅氮烷三聚体 三聚二甲基硅氮烷 HMCTS HCMTSZ
识别
CAS号	1009-93-4  Y
PubChem	66094
ChemSpider	59483
SMILES	C[Si]1(N[Si](N[Si](N1)(C)C)(C)C)C
性质
化学式	C6H21N3Si3
摩尔质量	219.51 g·mol−1
密度	d20 0.9196 g/mL [1]
熔点	−10 °C [1][2]
沸点	188 °C [1][2]
折光度n D	n20/D 1.445 [1]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H226, H302, H314, H315, H318, H319, H335
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	500 mg/kg（大鼠）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

六甲基环三硅氮烷在室温下是无色清澈液体。^[2]

由于其在半导体工业中的应用，六甲基环三硅氮烷作为氮化硅^[6][7][4]和碳氮化硅^[8]沉积的前体已被广泛研究，并作为光刻胶中的添加剂。也有人建议将其作为二氧化硅的添加剂，用于色谱法。^[9]

结构

六甲基环三硅氮烷的环几乎是一个平面。这个分子内的键长为 Si-N = 1.728 Å、Si-C = 1.871 Å、C-H = 1.124 Å。它的键角则为 N-Si-N ≈ 108°、Si-N-Si ≈ 127°、 C-Si-C ≈ 109°、H-C-H ≈ 112°。^[10][11]

制备

六甲基环三硅氮烷是在1948年由 Brewer 和 Haber 通过二甲基二氯硅烷 Si(CH
3)
2Cl
2和液氨 NH
3反应，然后用苯萃取沉淀首次合成的。反应会产生多种产物，主要是三聚体和四聚体八甲基环四硅氮烷。三聚体可以通过分馏与其他产物分离。^[1]

通过在合适的催化剂存在下与氢气反应转化四聚体，可以提高产率。^[12][13]

参见

• 三聚硫代丙酮