三硫丙酮

三硫丙酮（2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三噻烷），也称三聚硫代丙酮，是一种有机物，化学式为C
9H
18S
3，共价结构式为[–C(CH
3)
2–S–]
3。该化合物可以被看作是1,3,5-三硫杂环己烷的衍生物，即一个碳原子和硫原子交替出现的六元环，每个碳再连接两个甲基，由甲基取代所有的氢原子^[3][1]。

三硫丙酮
IUPAC名 Hexamethyl-1,3,5-trithiane 六甲基-1,3,5-三噻烷
别名	三硫代丙酮 三聚硫代丙酮 trithioacetone
识别
CAS号	828-26-2
PubChem	13233
ChemSpider	12678
SMILES	C1(SC(SC(S1)(C)C)(C)C)(C)C
Beilstein	5-19-09-00119
性质
化学式	C9H18S3
摩尔质量	222.43 g·mol−1
密度	1.0660－1.0700 g/mL[1]
熔点	21.8℃[2]
沸点	107℃（10 mmHg）[1]
折光度n D	1.5390－1.5430[1]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

该化合物是硫代丙酮（丙烷-2-硫酮）的稳定的环状三聚物，而硫代丙酮本身是一个不稳定的化合物^[4][5]。相比之下，与之类似的化合物三丙酮（2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三𫫇烷，氧原子代替硫原子）是不稳定的，而单体丙酮（2-丙酮）本身是稳定的。

制备

三硫丙酮最早由欧根·鲍曼（英语：Eugen Baumann）（Eugen Baumann）和E·弗罗姆（E. Fromm）于1889年通过硫化氢与丙酮的反应而合成^[5]。在25℃、酸性、有ZnCl
2催化剂的条件下，得到的产物是60%－70%的三硫丙酮，30%－40%的2,2-丙二硫醇，以及少量的两种异构体杂质3,3,5,5,6,6-六甲基-1,2,4-三硫杂环己烷和4-巯基-2,2,4,6,6-五甲基-1,3-二硫杂环己烷^[5]。该产品也可以通过烯丙基异丙基硫醚（3-异丙硫基丙-1-烯）的热解来获得^[6][7]。

反应

三硫丙酮在500－650℃和5－20 mmHg下热解产生硫丙酮，可通过−78℃的冷阱收集。

三硫丙酮（左）和硫丙酮（右）通过热分解/聚合可互相转化

用途

三硫丙酮存在于一些香料中。其FEMA编号为3475。^{[8][9][10][11]}

毒性

小鼠口服LD₅₀为2.4 g/kg。^[8][2]

参见

• 2,4,6-三甲基-1,3,5-三噻烷
• 六甲基环三硅氧烷（英语：Hexamethylcyclotrisiloxane），硅氧杂环之相似物
• 六甲基环三硅氮烷，硅氮杂环之相似物^[12]
• 2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硒-2,4,6-三锡环己烷，锡-硒杂环之相似物^[13][14]