常春藤皂苷元

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常春藤皂苷元（英语：Hederagenin）是一种三萜类化合物，是存在于常春藤的化学成分。

常春藤皂苷元
IUPAC名 3β,23-Dihydroxyolean-12-en-28-oic acid 3β,23-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸
系统IUPAC名 (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,12bR,14bS)-9-Hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
识别
CAS号	465-99-6  Y
PubChem	73299
ChemSpider	66038
SMILES	O=C(O)[C@]35[C@H](C\2=C\C[C@@H]1[C@@]4([C@@H](CC[C@]1([C@]/2(C)CC3)C)[C@](C)(CO)[C@@H](O)CC4)C)CC(C)(C)CC5
InChI	1/C30H48O4/c1-25(2)13-15-30(24(33)34)16-14-28(5)19(20(30)17-25)7-8-22-26(3)11-10-23(32)27(4,18-31)21(26)9-12-29(22,28)6/h7,20-23,31-32H,8-18H2,1-6H3,(H,33,34)/t20-,21+,22+,23-,26-,27-,28+,29+,30-/m0/s1
InChIKey	PGOYMURMZNDHNS-MYPRUECHBG
ChEBI	69579
性质
化学式	C30H48O4
摩尔质量	472.7 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

常春藤皂苷元是常春藤（一种常见的常春藤属植物）中发现的众多皂苷的苷元部分，其中最常见的是常春藤苷C和α-常春藤皂苷（英语：α-Hederin）。它也是从藜麦植物中提取的三种主要三萜类化合物之一，被美国环保局（EPA）列为生物农药^[1]。HeadsUp植物保护剂由皂苷苷元齐墩果酸、常春藤皂苷元和美商陆酸等比例组成，可用于块茎（比如马铃薯种子碎片）、荚果和谷物种子的种子处理，或用于移栽植物根部的种植前浸根，以防止真菌生长、细菌生长和病毒性植物病害。

在啮齿动物模型中，常春藤皂苷元已被发现具有类似抗抑郁的作用^[2]。常春藤皂苷元是一种血清素-去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂（SNDRI）^[3]。

历史

1849年，L. Posselt发现了常春藤皂苷元，并将其命名为常春藤酸（hederic acid）^[4]。然而，Posselt未能分离出纯物质，也未能获得确切的化学式。他的常春藤酸实际上是常春藤皂苷元与一些单宁杂质的混合物^[5] 。

相关三萜

以下化合物均具有相同的五环骨架（英语：Polycyclic compound）：

• 白桦脂酸
• 乳香酸（英语：Boswellic acid）
• 甘草次酸
• 模绕酮酸
• 齐墩果酸
• 熊果酸
• 科罗索酸
• 香树脂醇
• 羽扇豆醇
• 山楂酸
• 藿烷