苯乙胺

苯乙胺（phenylethylamine，phenethylamine，PEA）是β-苯乙胺、2-苯乙胺的简称^[2]，为一种生物碱与单胺类神经递质，其有一个结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺；而α-苯乙胺另有两个立体异构体：(R)-(+)-1-苯乙胺与(S)-(-)-1-苯乙胺。

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苯乙胺[1]
IUPAC名 2-Phenylethylamine
别名	β-苯乙胺 2-苯乙胺
识别
CAS号	64-04-0  Y
PubChem	1001
ChemSpider	13856352
SMILES	c1ccccc1CCN
ChEBI	18397
DrugBank	DB04325
KEGG	C05332
IUPHAR配体	2144
性质
化学式	C8H11N
摩尔质量	121.18 g·mol⁻¹
密度	0.964
熔点	−60 °C
沸点	194.5-195 °C
药理学
药品分级
给药途径	口服
药代动力学：
代谢	MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6
生物半衰期	～5-10分钟
危险性
NFPA 704	2 2 2
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

关于相似术语，请见“取代苯乙胺”。

β-苯乙胺是苯丙氨酸在脑中借由酶的脱羧作用而生成的产物，其可进一步氧化成苯乙醇胺。在人脑中，β-苯乙胺有神经调节物质、神经递质的作用，本身也是痕量胺，且能诱导儿茶酚胺受体生成，而具有抗忧郁作用^[3]。

β-苯乙胺也可以在很多食物中找到，如巧克力，特别是在微生物发酵之后。一般都认为来自食物的苯乙胺有足够的用量会产生精神上的作用。然而，它很快就被酵素单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部。

取代苯乙胺^[4][5]（substituted phenethylamines）或简称苯乙胺类^[6][7]（phenethylamines），是一类功能广泛，结构多样的化合物，包括神经递质、激素、兴奋剂、迷幻药、同感剂（英语：Entactogen）、降食欲剂（英语：Anorectic）、支气管扩张药与抗抑郁药等。

性质

苯乙胺是一种芳香胺，在室温时是无色液体。它可以溶于水、乙醇与乙醚之中^[1]。与其他低分子量的胺类相似，它闻起来有鱼腥味。在暴露于空气的状况下，它会与二氧化碳反应形成相应的固态碳酸盐。苯乙胺是很强的盐基，可以形成稳定的盐酸盐结晶，该盐的熔点为217°C。苯乙胺也是皮肤刺激剂与可能的感光剂。

神经化学

苯乙胺的注入会提升细胞外液中多巴胺的水准^[8]，同时抑制多巴胺神经活化（neuron firing）^[9][10]。它也能调整正肾上腺素传导（noradrenergic transmission）^[11]。它与γ-氨基丁酸相互对抗^[12]。

低细胞外水平时常时会出现注意力不足过动症^[13]与忧郁症，而水平过高时则会出现精神分裂症^[14]。这个现象和过低的多巴胺会引起注意力不足过动症与忧郁症，而过高的多巴胺会引起精神分裂症的状况相关。

爱情的巧克力理论

1980年代早期，研究者同时也是1983年畅销书籍《爱的化学》（The Chemistry of Love）的作者迈克尔·莱柏温兹（英语：Michael Liebowitz）（Michael Liebowitz）对记者谈论到“巧克力含有苯乙胺”。这后来成为《纽约时报》文章的焦点，并且让电报服务者产生兴趣，后来更引起许多杂志自由工作者的兴趣，并发展至今日知名的“爱情的巧克力理论”（chocolate theory of love）^[15]。然而，如之前所提的，苯乙胺会很快地被单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部，因此并不能贡献显而易见的精神方面的效果。

苯乙胺类化合物

苯乙胺与安非他命的结构通式（见下表）

苯乙胺可以在苯环、侧链与氨基上被其他基团取代：

• 安非他命类化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH₃）取代。
• 儿茶酚胺是苯环3,4位被羟基取代的苯乙胺。这样的例子有荷尔蒙与神经递质多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素。
• 芳香性胺基酸苯丙氨酸与酪氨酸是在α位带有羧基（-COOH）。
• 2C类化合物是苯环2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，并且α位没有甲基取代。

药理学

基于这些化合物与单胺类神经递质的相似性，许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的：

• 兴奋剂，如植物生物碱麻黄碱（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）与合成药物右旋苯异丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
• 迷幻剂，如植物生物碱三甲氧苯乙胺与合成药物2C-B。
• 同感剂 （页面存档备份，存于互联网档案馆），如摇头丸与替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
• 降食欲剂（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）与苯丙胺。
• 支气管扩张药，如沙丁胺醇（Salbutamol）与麻黄碱（Ephedrine）。
• 抗抑郁药，如速悦（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及单胺氧化酶抑制剂（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反环丙胺（Tranylcypromine）。

苯乙胺类物质列表

主条目：苯乙胺衍生物

许多重要的苯乙胺类化合物列表如下。为了使列表简化，侧链的立体异构体并未包含于此表中。除了此表所列，目前已经有数百种其他简单的苯乙胺类化合物。本表的资料是基于亚历山大·舒尔金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，并且大多可以从《PiHKAL》一书中找到。

苯乙胺类化合物列表，依照结构制表

简称	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	RN	全名
酪胺（Tyramine）					OH			4-hydroxy-phenethylamine
多巴胺				OH	OH			3,4-dihydroxy-phenethylamine
肾上腺素		OH		OH	OH		CH3	β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine
去甲肾上腺素		OH		OH	OH			β,3,4-trihydroxyphenethylamine
去氧肾上腺素（Phenylephrine）		OH		OH			CH3	β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine
6-羟基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA）			OH		OH	OH		2,4,5-trihydroxyphenethylamine
沙丁胺醇（Salbutamol）		OH			OH	CH2OH	C(CH3)3	β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine
去乙麻黄素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine）		CH3						β-methylphenethylamine
苯丙胺	CH3							α-methylphenethylamine
甲基苯丙胺	CH3						CH3	N-methylamphetamine
派醋甲酯（Methylphenidate）								N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine
麻黄碱（Ephedrine）、 伪麻黄素（pseudoephedrine）	CH3	OH					CH3	N-methyl-β-hydroxyamphetamine
乙酰安非他命	CH3			COCH3				α-methyl-3-acetylphenethylamine
去甲伪麻黄碱（Cathine）	CH3	OH						β-hydroxy-amphetamine
卡西酮（Cathinone）	CH3	=O						β-ketoamphetamine
甲卡西酮（Methcathinone）	CH3	=O					CH3	N-methyl-β-ketoamphetamine
安非他酮（Bupropion）	CH3	=O		Cl			C(CH3)3	3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine
芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）	CH3			CF3			CH2CH3	3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine
芬他命（Phentermine）	2CH3							α,α-dimethylphenethylamine
麦斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline）				OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-trimethoxyphenethylamine
3,4-亚甲二氧基苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）	CH3			-O-CH2-O-				3,4-methylenedioxyamphetamine
亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）	CH3			-O-CH2-O-			CH3	3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine
亚甲二氧甲基卡西酮（MDMC）	CH3	=O		-O-CH2-O-			CH3	3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine
二甲氧基甲基苯异丙胺（DOM，STP）	CH3		OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine
布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA）	CH3		OCH3		Br	OCH3		2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine
DON	CH3		OCH3		NO2	OCH3		2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine
2C-B			OCH3		Br	OCH3		2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine
2C-C			OCH3		Cl	OCH3		2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine
DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命）	CH3		OCH3		I	OCH3		2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine
2C-I			OCH3		I	OCH3		2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine
2C-D			OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine
2C-E			OCH3		CH2-CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine
2C-F			OCH3		F	OCH3		2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine
2C-N			OCH3		NO2	OCH3		2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine
2C-T-2			OCH3		S-CH2CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4			OCH3		S-CH(CH3)2	OCH3		2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine
2C-T-7			OCH3		S-CH2CH2CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8			OCH3		S-CH2-C3H5	OCH3		2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9			OCH3		S-C(CH3)3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine
2C-T-21			OCH3		S-CH2-CH2-F	OCH3		2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

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