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苯乙胺
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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苯乙胺(phenylethylamine,phenethylamine,PEA)是β-苯乙胺、2-苯乙胺的简称[2],为一种生物碱与单胺类神经递质,其有一个结构异构体,即α-苯乙胺或称1-苯乙胺;而α-苯乙胺另有两个立体异构体:(R)-(+)-1-苯乙胺与(S)-(-)-1-苯乙胺。
β-苯乙胺是苯丙氨酸在脑中借由酶的脱羧作用而生成的产物,其可进一步氧化成苯乙醇胺。在人脑中,β-苯乙胺有神经调节物质、神经递质的作用,本身也是痕量胺,且能诱导儿茶酚胺受体生成,而具有抗忧郁作用[3]。
β-苯乙胺也可以在很多食物中找到,如巧克力,特别是在微生物发酵之后。一般都认为来自食物的苯乙胺有足够的用量会产生精神上的作用。然而,它很快就被酵素单胺氧化酶所新陈代谢,防止其有效地集中到达脑部。
取代苯乙胺[4][5](substituted phenethylamines)或简称苯乙胺类[6][7](phenethylamines),是一类功能广泛,结构多样的化合物,包括神经递质、激素、兴奋剂、迷幻药、同感剂、降食欲剂、支气管扩张药与抗抑郁药等。
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性质
苯乙胺是一种芳香胺,在室温时是无色液体。它可以溶于水、乙醇与乙醚之中[1]。与其他低分子量的胺类相似,它闻起来有鱼腥味。在暴露于空气的状况下,它会与二氧化碳反应形成相应的固态碳酸盐。苯乙胺是很强的盐基,可以形成稳定的盐酸盐结晶,该盐的熔点为217°C。苯乙胺也是皮肤刺激剂与可能的感光剂。
神经化学
苯乙胺的注入会提升细胞外液中多巴胺的水准[8],同时抑制多巴胺神经活化(neuron firing)[9][10]。它也能调整正肾上腺素传导(noradrenergic transmission)[11]。它与γ-氨基丁酸相互对抗[12]。
低细胞外水平时常时会出现注意力不足过动症[13]与忧郁症,而水平过高时则会出现精神分裂症[14]。这个现象和过低的多巴胺会引起注意力不足过动症与忧郁症,而过高的多巴胺会引起精神分裂症的状况相关。
爱情的巧克力理论
1980年代早期,研究者同时也是1983年畅销书籍《爱的化学》(The Chemistry of Love)的作者迈克尔·莱柏温兹(Michael Liebowitz)对记者谈论到“巧克力含有苯乙胺”。这后来成为《纽约时报》文章的焦点,并且让电报服务者产生兴趣,后来更引起许多杂志自由工作者的兴趣,并发展至今日知名的“爱情的巧克力理论”(chocolate theory of love)[15]。然而,如之前所提的,苯乙胺会很快地被单胺氧化酶所新陈代谢,防止其有效地集中到达脑部,因此并不能贡献显而易见的精神方面的效果。
苯乙胺类化合物

药理学
基于这些化合物与单胺类神经递质的相似性,许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的:
- 兴奋剂,如植物生物碱麻黄碱(Ephedrine)和卡西酮(Cathinone)与合成药物右旋苯异丙胺(Dextroamphetamine)和派醋甲酯(Methylphenidate)。
- 迷幻剂,如植物生物碱三甲氧苯乙胺与合成药物2C-B。
- 同感剂 (页面存档备份,存于互联网档案馆),如摇头丸与替苯丙胺(Tenamfetamine,MDA)。
- 降食欲剂(Anorectic),如芬他命(Phentermine)、芬氟拉明(氟苯丙胺,Fenfluramine)与苯丙胺。
- 支气管扩张药,如沙丁胺醇(Salbutamol)与麻黄碱(Ephedrine)。
- 抗抑郁药,如速悦(Venlafaxine)、安非他酮(Bupropion)以及单胺氧化酶抑制剂(MAOI)苯乙肼(Phenelzine)和反环丙胺(Tranylcypromine)。
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苯乙胺类物质列表
许多重要的苯乙胺类化合物列表如下。为了使列表简化,侧链的立体异构体并未包含于此表中。除了此表所列,目前已经有数百种其他简单的苯乙胺类化合物。本表的资料是基于亚历山大·舒尔金(Alexander Shulgin)前瞻性研究成果的一部分,并且大多可以从《PiHKAL》一书中找到。
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苯乙胺类的图全览
参考文献
外部链接
参见
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