3-溴甲苯

3-溴甲苯是一种有机化合物，化学式为C₇H₇Br，是溴甲苯的同分异构体之一。

3-溴甲苯
别名	间溴甲苯 3-甲基溴苯
识别
CAS号	591-17-3  Y
PubChem	11560
SMILES	CC1=CC(=CC=C1)Br
性质
化学式	C7H7Br
摩尔质量	171.03 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.4022 g·cm−3（25 °C）[1]
熔点	−39.8 °C（233.3 K）[2]
沸点	183.7 °C（456.8 K）[2]
溶解性（水）	难溶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

3-溴甲苯可由3-溴苯甲醛在钯碳催化剂存在下被氢气还原得到，^[3]或通过3-甲基苯胺的重氮化-溴化反应制得。^[4]3-甲基苯肼盐酸盐和三溴化硼在二甲基亚砜中反应，也可以得到3-溴甲苯。^[5]

反应

3-溴甲苯和苯硼酸可以发生铃木偶联反应（C–C偶联），生成3-甲基联苯：^[6]

类似地，在三(二亚苄基丙酮)二钯催化下，它和格氏试剂可以发生熊田偶联反应，如和4-甲氧基苯基溴化镁反应，得到3-甲基-4'-甲氧基联苯。^[7]该催化剂也可催化3-溴甲苯与胺的反应，如3-溴甲苯和哌啶在碱的存在下反应，可以得到C–C偶联产物1-(3-甲基苯基)哌啶。^[8]

乙酸钯和三苯基膦可以催化其脱溴反应：^[9]

它和氯磺酸在三氯甲烷中反应，可以得到4-溴-2-甲苯磺酰氯。^[10]它可以被氧气、过氧化叔丁醇等氧化剂催化氧化为3-溴苯甲酸。^[11][12][13]