3-溴苯甲醛

3-溴苯甲醛是一种有机化合物，化学式为C₇H₅BrO。它在室温为无色液体。^[6]

3-溴苯甲醛
IUPAC名 3-Bromobenzaldehyde
英文名	3-Bromobenzaldehyde
别名	间溴苯甲醛
识别
CAS号	3132-99-8  Y
ChemSpider	21106543
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)Br)C=O
InChI	1/C7H5BrO/c8-7-3-1-2-6(4-7)5-9/h1-5H
InChIKey	SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYAJ
性质
化学式	C7H5BrO
摩尔质量	185.02 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.587 g·cm−3（25 °C）[1] 1.3007 g·cm−3（30 °C）[2]
熔点	18—21 °C（291—294 K）[1]
沸点	233—236 °C（506—509 K）[1] 234.5 °C（507.6 K）[3]
溶解性（水）	0.043 g（25 °C）[4]
危险性
警示术语	R：R22-R36/38[5]
安全术语	S：S26-S36/37[5]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

3-溴苯甲醛可由苯甲醛和溴在氯化铝催化下、在1,2-二氯乙烷中于40-45°C反应得到；^[7]或通过3-溴苯甲醇的催化氧化反应制得。^[8][9]

3-溴苯甲醛肟和四氯化钛、碘化钠在乙腈中反应，也能得到3-溴苯甲醛。^[10]

性质

3-溴苯甲醛的C–Br键和醛基都可发生反应。例如，它可以和苯硼酸在钯催化剂和碱的存在下发生铃木偶联反应（C–C偶联），得到联苯-3-甲醛：^[11][12]

它和活泼亚甲基化合物可以发生克脑文盖尔缩合反应，例如和氰乙酸乙酯反应，生成3-(3-溴苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯^[13]；和丙二腈反应，生成3-溴亚苄基丙二腈^[14]：

它和胺可以发生C–N偶联反应，如和苄胺反应，得到N-(3-溴亚苄基)苄胺；^[15]和4-氨基吗啉反应，得到N-(3-溴亚苄基)氨基吗啉。^[16]

其醛基也可以发生氧化还原反应，如它可以被硼氢化钠还原为3-溴苯甲醇^[17]；在钯催化下被氢气还原为3-溴甲苯^[18]；或者被氧气^[19]、过氧化叔丁醇^[20]等氧化剂氧化为3-溴苯甲酸。