4-甲基苯丙胺

4-甲基苯丙胺（英语：4-Methylamphetamine，简称4-MA） ，也叫4-甲基安非他命，是苯乙胺和苯丙胺化学类别的兴奋剂和降食欲剂。

4-甲基苯丙胺

临床资料
其他名称	4-甲基安非他命 对甲基苯丙胺 对甲基安非他命
给药途径	口服、鼻内、注射
ATC码	未分配
法律规范状态
法律规范	加：Schedule I 德：Anlage II 英：Class A 美：Schedule II (isomer of Methamphetamine)
药物动力学数据
生物半衰期	6-12 hours
排泄途径	Urine
识别信息
IUPAC命名法 1-(4-methylphenyl)propan-2-amine
CAS号	64-11-9  Y
PubChem CID	199116
ChemSpider	172349 Y
UNII	9E273KL7HS
ChEMBL	ChEMBL166183 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID50945351
化学信息
化学式	C10H15N
摩尔质量	149.24 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES NC(Cc1ccc(cc1)C)C
InChI InChI=1S/C10H15N/c1-8-3-5-10(6-4-8)7-9(2)11/h3-6,9H,7,11H2,1-2H3 Y Key:ZDHZDWSHLNBTEB-UHFFFAOYSA-N Y

在体外，它作为一种有效且平衡的血清素、去甲肾上腺素和多巴胺释放剂，对血清素、去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白的K_i亲和力值分别为53.4nM、22.2nM和44.1nM。^[1]然而，最近涉及对大鼠进行微透析的体内研究显示出不同的趋势。这些研究表明，相对于多巴胺（~5x基线），4-甲基苯丙胺在提高血清素（~18x基线）方面更有效。作者推测这是因为5-HT通过某种机制抑制了多巴胺能释放。例如，有人提出这可能是5HT_2C受体的激活，因为已知这会抑制多巴胺能释放。此外还有其他解释，例如5-HT释放然后继续促进GABA释放，这对多巴胺能神经元有抑制作用。^[2]

4-甲基苯丙胺在1952年作为一种食欲抑制剂进行了研究，甚至被赋予了商品名Aptrol，但开发显然从未完成。^[3]最近，它被报道为一种新型狡诈家药物。

在动物研究中，4-甲基苯丙胺被证明在一系列测试的类似药物（其他药物为3-甲基苯丙胺、4-氟苯丙胺和3-氟苯丙胺）中自我给药率最低，这可能是由于相对于多巴胺，释放血清素的效力最高。^[4][5]

2012年至2013年，整个欧洲报告有十几人因食用受4-甲基苯丙胺污染的苯丙胺而死亡。^[6]

参见

• 1-(4-甲基苯基)-2-氨基丁烷
• 2-甲基苯丙胺
• 3-甲基苯丙胺
• 4-甲基甲基苯丙胺
• 4-甲基甲卡西酮
• 4-甲基芬美曲秦
• 3-甲氧基-4-甲基苯丙胺
• 3,4-二甲基苯丙胺
• 4-乙基苯丙胺