碘仿

碘仿（英語：Iodoform）是化學式為CHI₃的化合物，屬於鹵仿的一員。它是淡黃色的揮發性晶體，有甜味和刺激性氣味。微溶於甘油、石油醚和醇（78 g/L, 25 °C），有限可溶於氯仿、乙酸和乙醚（136 g/L, 25 °C），易溶於苯和丙酮（120 g/L, 25 °C）。

碘仿
Ball and stick model of iodoform
IUPAC名 Triiodomethane 三碘甲烷
識別
CAS號	75-47-8  Y
PubChem	6374
ChemSpider	6134
SMILES	IC(I)I
Beilstein	1697010
EINECS	200-874-5
ChEBI	37758
RTECS	PB7000000
KEGG	D01910
MeSH	iodoform
性質
化學式	CHI3
摩爾質量	393.73 g·mol−1
外觀	淺黃色不透明晶體
氣味	類似番紅花的氣味[1]
密度	4.008 g cm−3[1]
熔點	119 °C（392 K）
沸點	218 °C（491 K）
溶解性（水）	100 mg L−1[1]
溶解性（乙醚）	136 g L−1
溶解性（丙酮）	120 g L−1
溶解性（乙醇）	78 g L−1
log P	3.118
kH	3.4 μmol Pa−1 kg−1
磁化率	−117.1·10−6 cm3/mol
結構
晶體結構	六方
配位幾何	四面體
分子構型	四面體
熱力學
ΔfHm⦵298K	180.1–182.1 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−716.9 – −718.1 kJ mol−1
熱容	157.5 J K−1 mol−1
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	WARNING
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P280, P305+351+338
NFPA 704	0 2 1
允許暴露限值	無[2]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	355 mg/kg （口服、鼠）[1] 1180 mg/kg （皮膚吸收、鼠）[1] 1.6 mmol/kg（皮下注射、鼠）[3]
相關物質
相關化合物	碘甲烷 二碘甲烷 四碘甲烷 三氯甲烷 三溴甲烷
相關化學品	胍 胺基胍（英語：Pimagedine）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

物理性質

35~92°C時，碘仿的升華焓為69.9kJ.mol⁻¹。其分子參數為：d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°，偶極矩1D，空間群P6₃，晶胞參數a = 6.83 Å，c = 7.52 Å。

5.63MPa時，碘仿的臨界點為584.85°C。折射率1.786（D, 20 °C）。

合成

它首先由Georges Serrulas於1822年合成，分子結構則由杜馬（Jean-Baptiste Dumas）在1834年釐清。

碘仿可由鹵仿反應合成，原料是碘、氫氧化鈉和以下任意一種化合物：

• 甲基酮：CH₃COR，R是有機基團
• 乙醛：CH₃CHO
• 乙醇：CH₃CH₂OH
• 甲基二級醇：CH₃CHROH，R是烷基或芳基

因碘在鹼性環境中易發生歧化反應而分解，故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。

以上的碘仿反應常用於檢驗甲基酮的存在，稱為碘仿試驗。若反應後出現黃色碘仿沉澱，則可證明試樣中存在甲基酮。

反應

有些試劑（比如氫碘酸）可將碘仿轉化為二碘甲烷。

也可將碘仿轉化為二氧化碳：碘仿與硝酸銀反應先生成一氧化碳，再經硫酸和五氧化二碘氧化。

用途

20世紀初開始，碘仿被用作傷口防腐藥，現已被更好的物質代替。 歷來作為止血首選，美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。