五苯基磷

五苯基磷是一種正膦，由五個苯基和一個中心磷原子組成，它的氧化態為+5。五苯基磷的化學式為P(C₆H₅)₅，簡稱Ph₅P，其中的Ph是苯基。它是由格奧爾格·維蒂希在1949年發現和報告的。^[2]

五苯基磷
IUPAC名 pentakis-phenyl-λ5-phosphane
識別
CAS號	2588-88-7
PubChem	2785233
ChemSpider	2065130
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
性質
化學式	C30H25P
摩爾質量	416.49 g·mol−1
外觀	無色[1]
密度	1.22
相關物質
其他陽離子	五苯基砷 五苯基銻 五苯基鉍
相關化學品	三苯基磷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

五苯基磷可以由苯基鋰和四苯基溴化鏻^[3]或四苯基碘化鏻反應而成。^[2]

性質

五苯基磷的分子結構為三角雙錐。它是單斜晶系的，晶格參數a=10.03、b=17.22、c=14.17 Å和β=112.0°，空間群Cc。^[4]五苯基磷也可以被溶劑溶劑化。

它和四氫呋喃產生的晶體是三斜晶系的，空間群P1，晶格參數a=10.095、b=10.252、c=12.725 Å，α=71.21、β=76.98、γ=87.12。^[5]它也可以和環己烷^[6]或苯形成溶劑晶體。^[7]

反應

五苯基磷加熱分解成聯苯和三苯基膦。^[2]

五苯基磷和酸性氫反應，產生四苯基鏻陽離子和苯。^[2]舉個例子，五苯基磷和羧酸、磺酸反應，產生對應的四苯基鏻羧酸鹽或磺酸鹽。^[8]

五苯基磷會把苯基轉移給有機汞化合物和有機錫化合物。舉個例子，它和苯基氯化汞反應，產生二苯基汞和四苯基氯化鏻。它和三丁基氯化錫的反應會產生三丁基苯基錫。不過，五苯基磷和二氟三苯基鉍、二氯三苯基鉍或二溴三苯基鉍的反應只會產生三苯基鉍和氟苯、氯苯或溴苯。這可能是因為四苯基鹵化鉍（Ph₄BiF、Ph₄BiCl、Ph₄BiBr）會自發分解導致的。^[9]