亞乙基硫脲

亞乙基硫脲（化學式：C₃H₆N₂S），一種咪唑啉類硫化促進劑^[1]，純品為白色針狀結晶，微溶於水，具有微弱的氨臭^[2]。亞乙基硫脲曾被廣泛用於氯丁橡膠及其他橡膠的固化^[3]，同時也被少量用於生產殺蟲劑^[2]，但由於其對人體的危害，目前已基本被淘汰。

亞乙基硫脲
IUPAC名 Imidazoline-2-thiol
英文名	Ethylene thiourea
別名	乙撐硫脲、乙烯硫脲
縮寫	ETU
識別
CAS號	96-45-7  Y
PubChem	2723650
ChemSpider	2005851
SMILES	C1CNC(=S)N1
InChI	1/C3H6N2S/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H2,(H2,4,5,6)
InChIKey	PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYAQ
EINECS	202-506-9
RTECS	NI9625000
KEGG	C14398
性質
化學式	C3H6N2S
摩爾質量	102.15814 g·mol⁻¹
外觀	白色針狀結晶
密度	1.417 g/cm3
熔點	204 °C（477 K）
沸點	322 °C（595 K）
溶解性（水）	20 g/L (30 °C)
蒸氣壓	0.2 hPa
危險性
警示術語	R：R61, R22
安全術語	S：S53, S45
歐盟編號	613-039-00-9
歐盟分類	T
NFPA 704	1 2 0
閃點	252 °C
相關物質
相關化學品	硫脲
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

工業生產

將24 kg乙二胺，48 kg工業酒精，60 kg蒸餾水依次投入反應釜。攪拌下，緩緩加入32 kg二硫化碳，滴加過程中控制溫度在60 ℃左右。加完二硫化碳後升溫至100 ℃，回流1小時。然後加入3.6 kg濃鹽酸回流9～10小時。冷卻結晶後吸濾用丙酮洗滌乾燥得產品。收率約80%～85%^[1]。

主要用途

由於亞乙基硫脲固化後的製品抗張強度高，永久壓縮變形小，而且耗時較短，因而曾被廣泛應用於氯丁橡膠、氯磺化聚乙烯橡膠、氯乙醇橡膠、聚丙烯酸酯橡膠的硫化^[4]（主要是被覆電線、鞋衣等氯丁橡膠製品）。亞乙基硫脲還被用於生產抗氧化劑、殺蟲劑、殺真菌劑（如代森鋅）、染料、藥物^[1]。數據顯示，在2000年，主要生產亞乙基硫脲的公司在中國、法國、日本各有三家，在德國有兩家，在巴西、荷蘭、印度、意大利、瑞士各有一家^[5]。

然而由於其對環境的危害性以及在土壤的難分解性^[4]，對亞乙基硫脲的使用正在減少^[3]。現在使用的亞乙基硫脲主要為聚合物顆粒，以此來儘量避免工人對亞乙基硫脲粉塵的皮膚接觸或吸入^[6]。

危害

亞乙基硫脲屬於國際癌症研究機構（IARC）第三類致癌物——對人類的致癌性不確定（曾經為2B類），但在動物實驗中致癌、致畸性檢測均為陽性^[7]。在對小鼠的致癌性實驗中，亞乙基硫脲引起了甲狀腺濾泡細胞癌、垂體前葉腺腫瘤及肝癌；對大鼠則導致甲狀腺上皮細胞癌^[7]。

除此之外，與硫脲、丙硫氧嘧啶等抗甲狀腺物質一樣，亞乙基硫脲會導致人類甲狀腺腫大^[2]。有報道指亞乙基硫脲還能引起黏液水腫，胎兒畸形^[2]。

相關數據

亞乙基硫脲的LD₅₀為1832mg/kg（大鼠口服），屬於低毒類化學物質^[8]。

對於亞乙基硫脲的環境濃度限制暫時沒有一個統一標準。其中美國某些州規定空氣中限制為0~0.7μg/m³，EPA目前建議水中限制為0.44μg/L^[2]。