左美沙芬

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左美沙芬（INN：Levomethorphan，LVM）是一種從未上市銷售的嗎啡喃類阿片類鎮痛藥^[3]。它是消旋美沙芬（英語：Methorphan）的L-立體異構體^[3]。消旋美沙芬兩種同分異構體的作用截然不同，右美沙芬（DXM）在低劑量時用作止咳藥，而在高劑量時則產生解離性致幻作用^[4]。左美沙芬的藥效約為嗎啡的5倍^[5]。

左美沙芬

臨床資料
依賴性	高
成癮性	高
ATC碼	未分配
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9） 加：Schedule I 中：非藥用類麻醉藥品和精神藥品名錄[1] 德：Anlage I 英：Class A 美：附表II
藥物動力學數據
生物半衰期	3-6 小時
識別資訊
IUPAC命名法 (1R,9R,10R)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene
CAS號	125-70-2  N
PubChem CID	5362449
ChemSpider	4642423 Y
UNII	7ZZ22K9QE6
KEGG	D12696 Y
ChEBI	CHEBI:146176 N
ChEMBL	ChEMBL1908323 N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID20872403
ECHA InfoCard	100.004.320
化學資訊
化學式	C18H25NO
摩爾質量	271.40 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES COc1ccc2C[C@@H]3[C@@H]4CCCC[C@]4(CCN3C)c2c1
InChI InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m0/s1 Y Key:MKXZASYAUGDDCJ-CGTJXYLNSA-N Y

左美沙芬是左啡諾（英語：Levorphanol）的前體藥物，類似於右美沙芬作為右啡烷（DXO）的前體藥物，或可待因作為嗎啡的前體藥物^[6]。因此，左美沙芬具有與左啡諾類似的作用，但效力較低，因為它必須通過肝酶去甲基化為活性形式才能產生作用^[6]。作為左啡諾的前體藥物，左美沙芬是所有三種阿片受體，μ阿片受體（英語：μ-opioid receptor）、κ阿片受體（英語：κ-opioid receptor）（κ₁和κ₃，但值得注意的是不包括κ₂）和δ阿片受體（英語：δ-opioid receptor）的強效激動劑，是NMDA受體拮抗劑，也是5-羥色胺和去甲腎上腺素再攝取抑制劑^[6]。通過激活κ阿片受體，左美沙芬可產生煩躁和擬精神病（英語：Psychotomimetism）效應，如解離和幻覺^[7]。

左美沙芬被列入1961年《麻醉品單一公約》，在大多數國家與嗎啡一樣受到管制。在美國，左美沙芬被列為Schedule II級別麻醉藥品管制物質，美國緝毒局（DEA）行政管制物質代碼（英語：Administrative Controlled Substances Code Number）（ACSCN）為9210，2014年的年度總生產配額為195克，高於前一年的6克。使用的鹽類包括酒石酸鹽（英語：Tartrate）（游離鹼轉化率為0.644）和氫溴酸鹽（游離鹼轉化率為0.958）^[8]。

參見

• 賽克羅酚
• 左啡諾（英語：Levorphanol）
• 納布啡
• 消旋美沙芬（英語：Methorphan）