異乙腈

異乙腈 (英語：Isoacetonitrile)^[1]，又被稱為甲胩 (英語：Methyl isonitrile)、異氰甲烷 (英語：methyl isocyanide)^[2]，是一種有機化合物，化學式 CH₃NC，是最簡單的異腈。這種無色液體和乙腈是異構體，但它的反應性非常不同。與乙腈微甜、空靈的氣味相反，異乙腈的氣味與其他簡單的揮發性異氰化物一樣，具有明顯的穿透力和惡臭。異乙腈主要用於合成五元雜環。異乙腈的C-N鍵長非常短，只有1.158 Å，這是異腈的特徵。 ^[3]

異乙腈
IUPAC名 Isocyanomethane
識別
CAS號	593-75-9  Y
PubChem	11646
ChemSpider	11156
SMILES	[C-]#[N+]C
InChI	1/C2H3N/c1-3-2/h1H3
InChIKey	ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI
ChEBI	44177
DrugBank	DB04337
性質
化學式	C2H3N
摩爾質量	41.05 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	0.69 g/mL
熔點	−45 °C（228 K）
沸點	59—60 °C（138—140 °F；332—333 K）
溶解性（水）	混溶
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H302, H312, H332, H373
P-術語	P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330
NFPA 704	3 2 0
相關物質
相關化學品	乙酸 乙酰胺 乙胺 乙腈
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和用處

異乙腈是由A. Gautier通過氰化銀和碘甲烷的反應首次製備的。^[4][5]異乙腈的常見製備方法是N-甲基甲酰胺（英語：N-Methylformamide）的脫水。^[6]很多金屬氰化物都會和甲基化試劑反應，形成異乙腈的配合物。^[7]這種反應性被認為與生命起源有關。^[8]

異乙腈可用於製備多種雜環化合物。它也用於合成過渡金屬異腈配合物（英語：transition metal isocyanide complexes）。^[9]

安全性

由元素單質生成異乙腈是一吸熱反應(Δ_fH^⦵(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g)，異乙腈也可以爆炸性的異構化成乙腈。^[10] 在一封閉安瓿中的異乙腈樣品在1巴下59°C重新蒸餾過程中，一液滴滴入乾燥圓底燒瓶猛烈爆炸的案例中，異乙腈爆炸性分解的機構已被細節地研究。^[11]