正戊腈

正戊腈，或稱戊腈、正丁基氰，是一種有機化合物，屬於腈，其化學式為${\displaystyle {\ce {C4H9CN}}}$，亦可簡寫為${\displaystyle {\ce {BuCN}}}$，其中${\displaystyle {\ce {Bu}}}$指的是正丁基。呈澄清無色液體^[2]。正戊腈可以作有機合成中間體、萃取劑^[3]。

正戊腈
IUPAC名 Pentanenitrile
別名	正丁基氰 氰化丁烷 戊腈
識別
CAS號	110-59-8  Y
PubChem	8061
ChemSpider	7770
SMILES	CCCCC#N
UN編號	3273
EINECS	203-781-8
性質
化學式	C5H9N
摩爾質量	83.13 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	0.8008
熔點	-96.2 °C（177 K）
沸點	141 °C（414 K）
溶解性（水）	不溶
溶解性	溶於苯、丙酮、乙醚
蒸氣壓	5 mmHg
折光度n D	1.3949
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H226, H301, H302
P-術語	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+310, P301+312, P303+361+353, P321, P330
NFPA 704	3 3 0
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	191 mg/kg fat[1]
相關物質
相關化合物	異丁腈 丙腈 丙二腈 新戊腈 丁二腈 戊二腈 正丁腈
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

正戊腈存在於骨油（英語：Dippel's oil）。

製備

正戊腈可以由1-氯丁烷與氰化鈉於二甲亞碸中的反應製備而成。反應需時20分鐘，溫度需保持在160 °C以下。產率約爲93%。^[4]

正戊腈的另一製備方法為在羥胺中加熱正戊醛。^[5]

生物

戊腈對動物有毒，它通過細胞色素 P450 釋放氰化物來產生毒性。氰化物會代謝為硫氰酸鹽，從尿液中排出。^[1]

在真菌Gibberella intermedia^[6]、尖孢鐮刀菌、黑麴黴之中，戊腈可以誘發腈水解酶的製造。^[7]這種酶可以將戊腈水解作戊酸。