油酸

油酸（英語：Oleic acid）是一種單不飽和Omega-9脂肪酸，存在於動植物體內。化學式C₁₈H₃₄O₂ ，結構簡式 CH₃(CH₂)₇CH = CH(CH₂)₇COOH。^[2]英文 oleic 源自拉丁文 oleum，意思是「油」，^[3]也特指「橄欖油」。^[4]油酸是自然界最常見的脂肪酸。^[5]油酸氫化得到硬脂酸；油酸的雙鍵反式異構體稱為反油酸。

油酸
IUPAC名 (9Z)-octadec-9-enoic acid (9Z)-9-十八碳烯酸
識別
CAS號	112-80-1  Y
ChemSpider	393217
SMILES	CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
InChI	1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
InChIKey	ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
IUPHAR配體	1054
性質
化學式	C18H34O2
摩爾質量	282.4614 g·mol⁻¹
外觀	無色至淡黃色液體
密度	0.895 g/mL
熔點	13-14 °C (286 K)
沸點	360 °C (633 K) (760mm Hg)[1]
溶解性（水）	不溶
溶解性（甲醇）	可溶
危險性
MSDS	ScienceLab.com
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

自然界中

油酸占橄欖油的55-80%^[6]，軟質棕櫚油的39~46%^[7]，花生油的36-67%，芝麻油的15-20%。在動物脂肪中，油酸占雞與火雞脂肪的37-56%，豬油的44-47%。油酸也是人體脂肪組織中最豐富的脂肪酸。

化學性質

油酸具有羧酸和烯烴的性質。對碳碳雙鍵氧化可以使油酸分子斷裂，生成醛、酮或羧酸。油酸還可以發生還原反應生成醇。暴露於空氣中的油酸就會緩慢發生上述氧化反應，此過程稱為酸敗反應。

營養與生理影響研究

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在動物實驗下，用相對高油酸油脂餵食可使有高血壓大鼠血壓降低^[8]。亦有研究指出可透過抑制細胞增生達到抗癌效果^[9]、調控發炎反應等作用，可應用於發炎、免疫反應、心血管疾病、皮膚修復及感染等方面^[10]。

有研究顯示當攝取高膽固醇飲食可增加酵素活性增加細胞膜上單元不飽和脂肪酸比例，例如油酸，提高乳腺癌發生的可能性。^[11]