三甲基烯丙基硅烷

三甲基烯丙基硅烷是一種有機硅化合物，化學式為(CH₃)₃SiCH₂CH=CH₂。它是難溶於水的無色液體，它在有機合成中可用於酰氯、醛、酮、亞銨鹽和烯酮的烯丙基引入，以及與其它碳親電體的交叉偶聯中。它也可用於細見-櫻井反應。^[1]

三甲基烯丙基硅烷
別名	烯丙基三甲基硅烷
識別
CAS號	762-72-1  Y
PubChem	69808
ChemSpider	63007
SMILES	C[Si](C)(C)CC=C
EINECS	212-104-5
性質
化學式	C6H14Si
摩爾質量	114.26 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	0.7193 g/cm3[1]
沸點	85—86 °C（358—359 K）[2]
溶解性（水）	難溶於水[3]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H225, H315, H319, H335
P-術語	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

三甲基烯丙基硅烷可由烯丙基氯和三甲基氯硅烷在萘鈉-四氫呋喃體系中反應得到，反應結束後會由萘鈉的綠色變為烯丙基鈉的紫色。^[4]烯丙基溴和三甲基氯硅烷在二甲基甲酰胺中和金屬銦反應，也能得到該產物。^[5]

性質

三甲基烯丙基硅烷和α,α,α-三氟甲苯的衍生物在五氯化鈮催化下於室溫反應，可以得到相應的α,α,α-三烯丙基甲苯。^[6]

它和苄醇、苄溴或苄氯在三氯化鐵催化下反應，其羥基或鹵原子可以被烯丙基取代，如它和二苯甲醇反應，可以得到烯丙基二苯甲烷。^[7]在四氯化鈦存在下，它和酮發生櫻井反應，得到烯丙基甲醇。^[8]

其它路易斯酸如[Co(TPP)]SbF₆^[9]、InCl₃-(CH₃)₃SiCl^[10]等也能催化這一反應。