花生五烯酸

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花生五烯酸，也稱為二十碳五烯酸（英語：Eicosapentaenoic acid, EPA）是有五個雙鍵的多元不飽和脂肪酸（C₂₀H₃₀O₂），是一種ω-3脂肪酸。

花生五烯酸
IUPAC名 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-  5,8,11,14,17-pentaenoic acid 順,順,順,順,順-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
識別
CAS號	10417-94-4  Y
ChemSpider	393682
SMILES	O=C(O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
InChI	1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey	JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITBZ
ChEBI	28364
DrugBank	DB00159
IUPHAR配體	3362
性質
化學式	C20H30O2
摩爾質量	302.451 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

來源

在人類飲食中，這種脂肪酸主要來源於食用脂肪含量高的魚類和魚油，例如鱈魚肝、青魚、鯖魚、鮭魚、鯡魚、沙丁魚和多種可食用海草和浮游植物；在人類母乳中亦存在此種脂肪酸。

但是魚類自身並不合成EPA，而是通過食用海藻攝取^[1]。人類也可通過非動物性來源獲取EPA，例如微藻類。此類植物亦被培養成為一個商業化的EPA來源^[2]。EPA在高大植物中不常見，但是有報道稱馬齒莧含微量EPA^[3]。2013年曾有報道指出亞麻薺屬植物的一種基因改造變種含有大量EPA^[4][5]。

人體能夠利用α-亞麻酸（ALA）合成自身所需的EPA。ALA是人體的一種必需脂肪酸，必須確保充足的攝入。但是，將ALA轉化至EPA的效率遠低於從食物中直接攝取，因為EPA本身也用於進一步合成二十二碳六烯酸（DHA）。人體很難從不含EPA和DHA的食物中間接獲取足夠量的EPA，因為：1.身體需要額外的代謝過程來合成EPA; 2.EPA同時又被用於合成DHA。某些疾病或者特殊條件會顯著地降低身體從ALA合成EPA的能力，例如糖尿病或者一些過敏反應。

臨床意義

美國國家衛生研究院的MedlinePlus數據庫列出了EPA（單獨使用或聯合其他omega-3脂肪酸使用）能夠有效治療的疾病^[6]。大多數情況下EPA被證明對發炎症狀有效。

在所有omega-3脂肪酸中，EPA被認為對一些精神方面的疾病有潛在的療效，例如精神分裂症^[7][8]。

有研究表明EPA有可能對改進抑鬱狀態有幫助。2009年的一個綜合研究發現攝取更高EPA:DHA比例的omega-3補充劑的病人較少出現抑鬱症狀^[9]。

對人體健康的影響

總體效果

攝入脂肪酸對慢性病的影響被廣泛認可，這些疾病包括肥胖症、糖尿病、癌症、關節炎、哮喘和心血管疾病^[10]。

對神經系統的影響

足夠的脂肪酸攝入（特別是EPA和DHA）對胎兒神經系統發育成熟的重要性如今已被證明^[11]。

炎症

一個研究表明魚油（通常含有較高的EPA和DHA含量）可以通過影響多種發炎反應的機理而預防這類疾病^[12]。

心血管疾病

對於心血管方面的疾病，EPA和DHA被證明對改進以下症狀有效^[13]:

• 心率失常
• 動脈粥樣硬化

癌症

多個研究表明，EPA或DHA攝入對乳腺癌或者前列腺癌的影響取決於同時攝入的omega-6脂肪酸和抗氧化劑^[14][15]。EPA亦對預防直腸結腸癌有效果^[16]。