表雄酮

表雄酮（英語：Epiandrosterone）或稱為異雄酮（英語：isoandrosterone）^[1][2]是一種甾體激素，擁有較弱的雄激素活性，是睾酮和雙氫睾酮（DHT）的代謝產物，在1931年由阿道夫·布特南特和庫爾特·切爾寧首次分離。他們蒸餾了17000升的男性尿液，從中得到50毫克的雄酮結晶（很可能是混合了的α/β異構體），並發現其和雌酮有着相似的化學結構。

表雄酮

臨床資料
ATC碼	未分配
識別資訊
IUPAC命名法 (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one OR (1S,2S,5S,7S,10R,11S,15S)-5-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-14-one
CAS號	481-29-8  Y
PubChem CID	441302
ChemSpider	390065 Y
UNII	8TR252Z538
ChEBI	CHEBI:541975 Y
ChEMBL	ChEMBL272195 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID20289698
ECHA InfoCard	100.006.877
化學資訊
化學式	C19H30O2
摩爾質量	290.440 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C2[C@]1(CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC2)CC[C@H]4C[C@@H](O)CC[C@]34C)C
InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12-16,20H,3-11H2,1-2H3/t12-,13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Y Key:QGXBDMJGAMFCBF-LUJOEAJASA-N Y

大部分哺乳動物包括豬都能合成表雄酮^[3]，在體內可由5α還原酶催化腎上腺激素DHEA而來^[4][5][6][7]，另外也可由3β-雄烷二醇經17β-羥基類固醇脫氫酶催化或雄烷二酮經3β-羥基類固醇脫氫酶催化而來。

參見

• 3β-雄烷二醇
• 雄甾烯醇
• 雄甾烯酮
• 雌甾四烯