阿達帕林

阿達帕林（Adapalene）是第三代維A酸類外用藥物，主要用於治療輕中度痤瘡，也被用來治療毛囊角化症（非適應症型用藥）和其他皮膚症狀。^[1]

阿達帕林

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Differin, Teva, Pimpal, Gallet, Adelene, Adeferin
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a604001
核准狀況	美 FDA: Adapalene
懷孕分級	澳: D
給藥途徑	外用
ATC碼	D10AD03 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 加：處方藥（℞-only） 英：處方藥（℞-only） (POM) 美：OTC / ℞-only
藥物動力學數據
生物利用度	透皮吸收率很低
排泄途徑	膽汁
識別資訊
IUPAC命名法 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxy-phenyl] naphthalene-2-carboxylic acid
CAS號	106685-40-9  Y
PubChem CID	60164
DrugBank	DB00210 Y
ChemSpider	54244 Y
UNII	1L4806J2QF
KEGG	D01112 Y
ChEBI	CHEBI:31174 Y
ChEMBL	ChEMBL1265 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046481
ECHA InfoCard	100.149.379
化學資訊
化學式	C28H28O3
摩爾質量	412.53 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(O)c2ccc1cc(ccc1c2)c3cc(c(OC)cc3)C46CC5CC(CC(C4)C5)C6
InChI InChI=1S/C28H28O3/c1-31-26-7-6-23(21-2-3-22-12-24(27(29)30)5-4-20(22)11-21)13-25(26)28-14-17-8-18(15-28)10-19(9-17)16-28/h2-7,11-13,17-19H,8-10,14-16H2,1H3,(H,29,30) Y Key:LZCDAPDGXCYOEH-UHFFFAOYSA-N Y

歷史

中國大陸銷售的阿達帕林凝膠，商品名「達芙文」

阿達帕林1995年由法國高德美公司（英語：Galderma）研製，商品名為Differin（中國大陸譯作達芙文，香港譯作痘膚零，台灣譯作痘膚潤）。

作用機理

阿達帕林通過抑制毛囊上皮細胞的分化與增殖而減少微小粉刺形成，使表皮下的粉刺停止生長。阿達帕林可抑制多核白細胞的化學趨化反應，通過抑制花生四烯酸經脂氧化反應轉化為炎症介質來抑制多核白細胞的代謝。阿達帕林同維甲酸一樣與特異的維甲酸核受體結合，但不同的是阿達帕林不與和蛋白結合的細胞質受體相結合。

通過抑制角質形成細胞分化與增殖來產生抗痤瘡作用。除了去角質作用外，其還具有抗炎作用。

藥理學

藥物相互作用

阿達帕林表現出可增強克林黴素在局部的作用，但副作用也一樣增大。^[2]在使用克林黴素前3至5分鐘使用阿達帕林凝膠可提高克林黴素的皮膚滲透率。相對單獨使用克林黴素而言，合用可增強治療的整體效果。^[3]

與維A酸不同的是，阿達帕林已在同時使用過氧化苯甲酰時表現出更好的化學結構穩定性。^[4]

藥代動力學

阿達帕林的透皮吸收率很低。一項研究表明6個每日使用一次的患者，連續5天使用10g/1000 cm²，其血漿中藥物濃度無法檢出或低於0.35 ng/mL。^[5]在體內主要分布於肝、脾、腎上腺和卵巢。主要通過氧-脫甲基、羥基化和結合反應代謝。主要通過膽汁排泄。

毒理學

阿達帕林在小鼠和大鼠中口服半數致死量大於10 ml/kg，長期使用會出現與維A酸類似的副作用。口服試驗，雌性大鼠卵細胞性腺瘤與甲狀腺癌發生率及雄性大鼠腎上腺髓質良性與惡性嗜鉻細胞瘤發生率與使用量呈正線性相關。