非那西丁

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非那西丁（Phenacetin，或譯非那西汀），化學式C₁₀H₁₃NO₂，在室溫是白色結晶固體，熔點約134℃，是一種在許多國家被禁售的藥物。

非那西丁

臨床資料
ATC碼	N02BE03 (WHO)
識別資訊
IUPAC命名法 N-(4-ethoxyphenyl)ethanamide N-(4-乙氧基苯基)乙酰胺
CAS號	62-44-2
PubChem CID	4754
DrugBank	EXPT03306
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1021116
ECHA InfoCard	100.000.485
化學資訊
化學式	C10H13NO2
摩爾質量	179.22 g·mol−1
密度	1.24 g/cm3
熔點	134—136 °C（273—277 °F） （分解）

用途

非那西丁在1887年發明，^[1] 主要作為止痛藥使用。通常每日300至500毫克的劑量便達到止痛效果。它亦有退燒作用。

製備

非那西丁可通過在丁酮中，用對乙酰氨基酚與碘乙烷在無水碳酸鈉存在下回流，發生Williamson合成製得。粗產物在水中重結晶提純。^[2] 非那西丁用濃硝酸/乙酸酐硝化，並用水重結晶，可以得到金黃色的2-硝基-4-乙氧基乙酰苯胺。

不良反應

長期服用非那西丁可損害腎臟，甚至誘發癌症。其它可能的不良反應包括紫紺反應及溶血性貧血^[3]。由於非那西丁的潛在副作用大，又有其它更安全及同樣有效的藥物可以代替，所以許多國家已經禁售非那西丁。中華人民共和國已經開始淘汰一些含非那西丁的藥品，但並未完全禁止使用。