1,4-萘二甲酸

1,4-萘二甲酸是一種有機化合物，化學式為C₁₂H₈O₄，它是萘二甲酸的同分異構體之一。

1,4-萘二甲酸
英文名	1,4-Naphthalenedicarboxylic acid
別名	萘-1,4-二甲酸
識別
CAS號	605-70-9  Y
PubChem	69065
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2C(=O)O)C(=O)O
InChI	1S/C12H8O4/c13-11(14)9-5-6-10(12(15)16)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,13,14)(H,15,16)
InChIKey	ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式	C12H8O4
摩爾質量	216.19 g·mol−1
密度	1.54 g·cm−3[1]
熔點	325 °C（598 K）[2]
結構[1]
空間群	P1
晶格常數	a = 13.309, b = 9.591, c = 3.709
晶格常數	α = 97.38°, β = 80.56°, γ = 89.67°
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

1-甲基萘在三氯化鋁催化下和乙酰氯反應，得到1-甲基-4-乙酰基萘，它經溴化、氧化得到1-甲酰基-4-乙酰基萘，再在酸性條件下被高錳酸鉀氧化，得到1,4-萘二甲酸。^[3]它也可由1,4-二甲基萘在乙酸鈷-乙酸錳-溴化鉀催化劑的催化下被氧氣氧化^[4]，或直接由重鉻酸鈉氧化製得。^[5]以萘為原料，可先將其溴化，得到1,4-二溴萘，再於二甲基甲酰胺中和氰化亞銅反應，得到1,4-二氰基萘，它在硫酸中水解，得到1,4-萘二甲酸。^[5]

反應

1,4-萘二甲酸可以和二甲基甲酰胺在過氧化叔丁醇的存在下、氧化銅催化下於80 °C水中反應，得到N,N,N',N'-四甲基萘-1,4-二甲酰胺。^[6]

1,4-萘二甲酸在二甲基甲酰胺催化下，和氯化亞碸回流反應，可以得到1,4-萘二甲酰氯。^[7]它在四氫呋喃中可以被氫化鋁鋰還原為1,4-萘二甲醇。^[7]它和甲醇在硫酸催化下於65 °C反應，可以得到1,4-萘二甲酸二甲酯。^[8]它和四氟化硫在氟化氫中反應，可以得到1,4-二(三氟甲基)萘。^[9]

它和金屬鹽反應，可以得到金屬有機框架材料。^[10][11]