2-丁炔酸

2-丁炔酸（英語：Tetrolic acid，2-butynoic acid）是一種不飽和羧酸，化學式C₄H₄O₂。

2-丁炔酸
IUPAC名 But-2-ynoic acid 丁-2-炔酸
識別
CAS號	590-93-2
PubChem	68535
ChemSpider	61810
InChI	1S/C4H4O2/c1-2-3-4(5)6/h1H3,(H,5,6)
InChIKey	LUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式	C4H4O2
摩爾質量	84.07 g·mol−1
密度	0.9641 g/cm3
熔點	75—76 °C（348—349 K）[1] 77 °C（350 K）[2]
沸點	203 °C（476 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

普遍認為2-丁炔酸是由德國化學家Johann Georg Anton Geuther於1871年在研究乙酰乙酸乙酯衍生物中首次合成^[3]。

工業生產

2-丁炔酸的商業量級的生產是通過用強鹼處理丙炔形成金屬炔化物，然後用二氧化碳處理得到^[4]：

Scheme2

採用的強鹼有正丁基鋰^[5]和氨基鈉^[6]等。

性質

2-丁炔酸在水、乙醇等極性溶液高度可溶，也可以在庚烷、己烷、甲苯等非極性溶劑中進行重結晶。其為白色晶體，並且存在兩種晶型^[7]。2-丁炔酸升華溫度為20 °C,因此可以在冰箱中密封保存^[8]。

其氘代二甲基亞碸（DMSO-D6）溶液的核磁共振氫譜(¹H-NMR)顯示，在δ=1.99 ppm處顯現出甲基氫特徵峰。

加速量熱儀顯2-丁炔酸初始放熱溫度為135 °C，因此無法通過短程蒸餾進行提純^[8]。