3-溴甲苯

3-溴甲苯是一種有機化合物，化學式為C₇H₇Br，是溴甲苯的同分異構體之一。

3-溴甲苯
別名	間溴甲苯 3-甲基溴苯
識別
CAS號	591-17-3  Y
PubChem	11560
SMILES	CC1=CC(=CC=C1)Br
性質
化學式	C7H7Br
摩爾質量	171.03 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	1.4022 g·cm−3（25 °C）[1]
熔點	−39.8 °C（233.3 K）[2]
沸點	183.7 °C（456.8 K）[2]
溶解性（水）	難溶
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

3-溴甲苯可由3-溴苯甲醛在鈀碳催化劑存在下被氫氣還原得到，^[3]或通過3-甲基苯胺的重氮化-溴化反應製得。^[4]3-甲基苯肼鹽酸鹽和三溴化硼在二甲基亞碸中反應，也可以得到3-溴甲苯。^[5]

反應

3-溴甲苯和苯硼酸可以發生鈴木偶聯反應（C–C偶聯），生成3-甲基聯苯：^[6]

類似地，在三(二亞苄基丙酮)二鈀催化下，它和格氏試劑可以發生熊田偶聯反應，如和4-甲氧基苯基溴化鎂反應，得到3-甲基-4'-甲氧基聯苯。^[7]該催化劑也可催化3-溴甲苯與胺的反應，如3-溴甲苯和哌啶在鹼的存在下反應，可以得到C–C偶聯產物1-(3-甲基苯基)哌啶。^[8]

乙酸鈀和三苯基膦可以催化其脫溴反應：^[9]

它和氯磺酸在三氯甲烷中反應，可以得到4-溴-2-甲苯磺酰氯。^[10]它可以被氧氣、過氧化叔丁醇等氧化劑催化氧化為3-溴苯甲酸。^[11][12][13]