3-溴苯甲醛

3-溴苯甲醛是一種有機化合物，化學式為C₇H₅BrO。它在室溫為無色液體。^[6]

3-溴苯甲醛
IUPAC名 3-Bromobenzaldehyde
英文名	3-Bromobenzaldehyde
別名	間溴苯甲醛
識別
CAS號	3132-99-8  Y
ChemSpider	21106543
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)Br)C=O
InChI	1/C7H5BrO/c8-7-3-1-2-6(4-7)5-9/h1-5H
InChIKey	SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYAJ
性質
化學式	C7H5BrO
摩爾質量	185.02 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	1.587 g·cm−3（25 °C）[1] 1.3007 g·cm−3（30 °C）[2]
熔點	18—21 °C（291—294 K）[1]
沸點	233—236 °C（506—509 K）[1] 234.5 °C（507.6 K）[3]
溶解性（水）	0.043 g（25 °C）[4]
危險性
警示術語	R：R22-R36/38[5]
安全術語	S：S26-S36/37[5]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

3-溴苯甲醛可由苯甲醛和溴在氯化鋁催化下、在1,2-二氯乙烷中於40-45°C反應得到；^[7]或通過3-溴苯甲醇的催化氧化反應製得。^[8][9]

3-溴苯甲醛肟和四氯化鈦、碘化鈉在乙腈中反應，也能得到3-溴苯甲醛。^[10]

性質

3-溴苯甲醛的C–Br鍵和醛基都可發生反應。例如，它可以和苯硼酸在鈀催化劑和鹼的存在下發生鈴木偶聯反應（C–C偶聯），得到聯苯-3-甲醛：^[11][12]

它和活潑亞甲基化合物可以發生克腦文蓋爾縮合反應，例如和氰乙酸乙酯反應，生成3-(3-溴苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯^[13]；和丙二腈反應，生成3-溴亞苄基丙二腈^[14]：

它和胺可以發生C–N偶聯反應，如和苄胺反應，得到N-(3-溴亞苄基)苄胺；^[15]和4-氨基嗎啉反應，得到N-(3-溴亞苄基)氨基嗎啉。^[16]

其醛基也可以發生氧化還原反應，如它可以被硼氫化鈉還原為3-溴苯甲醇^[17]；在鈀催化下被氫氣還原為3-溴甲苯^[18]；或者被氧氣^[19]、過氧化叔丁醇^[20]等氧化劑氧化為3-溴苯甲酸。