5β-雙氫睾酮

5β-雙氫睾酮（英語：5β-Dihydrotestosterone，簡稱為5β-DHT，也稱為5β-雄甾烷-17β-醇-3-酮，5β-androstan-17β-ol-3-one，或本膽烷-17β-醇-3-酮，etiocholan-17β-ol-3-one）是一種本膽烷類（5β-雄烷）甾體物質，和睾酮的無雄激素活性的代謝產物，由肝臟和骨髓中的5β還原酶生成^[1][2]，同時也是生成3α-本膽烷二醇和3β-本膽烷二醇（分別由3α-和3β-羥基類固醇脫氫酶催化）的底物，之後再分別轉化為本膽烷醇酮和表本膽烷醇酮（由17β-羥基類固醇脫氫酶催化）^[3][4]。和其表觀異構體5α-雙氫睾酮（5α-DHT或簡稱DHT）不同，5β-DHT只有非常弱的結合雄激素受體的能力^[1]。作為主要的睾酮代謝產物，5β-DHT的A環和B環形之間的「順式」結構使兩個環在空間上形成了一個角度，故而缺乏了雄激素活性^[5]。5β-DHT和5α-DHT的另一個不同點是，5β-DHT還缺乏神經甾體活性^[6][7]但其代謝產物，本膽烷醇酮卻有神經甾體活性^[8][9]。

5β-雙氫睾酮
IUPAC名 (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
系統IUPAC名 (1S,2R,7R,10R,11S,14S,15S)-14-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-5-one (1S,2R,7R,10R,11S,14S,15S)-2,15-二甲基-14-羥基四環[8.7.0.02,7.011,15]-5-十七酮
別名	5β-Androstan-17β-ol-3-one; Etiocholan-17β-ol-3-one; 5β-Dihydrotestosterone; 5β-DHT
識別
CAS號	571-22-2
PubChem	11302
ChemSpider	10827
SMILES	C[C@]12CCC(=O)C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@@H]4O)C
ChEBI	2150
性質
化學式	C19H30O2
摩爾質量	290.44 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

另見

• 3α-雄烷二醇
• 3β-雄烷二醇
• 雄甾酮
• 表雄酮