喹啉

喹啉（英語：Quinoline），也叫做苯並吡啶、氮雜萘，是一種雜環芳香性有機化合物，化學式為C₉H₇N。它是一種具有強烈臭味的無色吸濕性液體。

喹啉
IUPAC名 Quinoline 喹啉
別名	苯並吡啶、氮雜萘
識別
CAS編號	91-22-5  Y
PubChem	7047
ChemSpider	6780
SMILES	n1cccc2ccccc12
InChI	1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
InChIKey	SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
3DMet	B00959
UN編號	2656
EINECS	202-051-6
ChEBI	17362
RTECS	VA9275000
KEGG	C06413
MeSH	Quinolines
性質
化學式	C9H7N
摩爾質量	129.16 g·mol⁻¹
密度	1.093 g/mL
熔點	−15℃
沸點	238℃
溶解性（水）	可溶
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

如果喹啉暴露在光下，會慢慢變成淡黃色，進一步變成棕色。^[1]喹啉微溶於水，但是易溶於很多有機溶劑。^[2]

喹啉是冶金、染料、聚合物以及農用化學品工業的重要中間體。它也可以用作消毒劑、防腐劑以及溶劑。

喹啉是有毒性的，短時間暴露在喹啉蒸汽中會導致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蝕，也可能導致頭昏和噁心。大鼠動物實驗指出，經口或注射的喹啉暴露可能導致肝臟腫瘤^{[註 1]} 或淋巴瘤。^{[註 2]}

分離與合成

喹啉自然存在於煤焦油裏面，於1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多種方式人工製得。

• 庫姆斯喹啉合成（Combes quinoline synthesis）：使用苯胺和β-二酮^[3]

庫姆斯喹啉合成

• 康拉德-利姆帕赫喹啉合成（Conrad-Limpach quinoline synthesis）：使用苯胺和β-酮酯^[4]

康拉德-利姆帕赫喹啉合成

• 多布納-米勒反應（Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和α,β-不飽和羰基化合物。

多布納-米勒反應

• 弗里德蘭德合成（Friedländer synthesis）：使用2-氨基苯甲醛和乙醛^[5]

Friedländer合成

• 斯克勞普喹啉合成（Skraup synthesis）：使用硫酸亞鐵、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸

Skraup反應

• 波瓦羅夫反應：使用苯胺、苯甲醛和一個活化過的烯烴
• Camps喹啉合成：使用鄰-酰氨基苯乙酮和氫氧化物

Camps喹啉合成

應用及衍生物用途

喹啉被用以合成染料、羥氯喹和煙酸，也同樣被用作樹脂和萜烯的溶劑，喹啉最主要的用途是生產其他的特種化學品。

根據一份2005年發表的報告指出，喹啉每年的產量大約為4噸。^[6]它的主要用途是作為8-羥基喹啉的前驅體，後者是一種多用途的螯合劑和殺蟲劑前驅體。

喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驅體，喹啉氧化後得到喹啉酸（吡啶-2,4-二甲酸），一種商品名為「Assert」的除草劑前驅體。

在乙酸存在時可以用硼氫化鈉還原喹啉來合成1-乙基-1,2,3,4-四氫喹啉（Kairoline M）。^[7]

喹啉有數種抗瘧疾衍生物，包括奎寧、氯喹、阿莫地喹和伯氨喹。

喹啉可通過多種催化系統對映選擇性地催化還原為四氫喹啉。

環境標準

前蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度 0.5${\displaystyle mg/m^{3}}$

前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.5${\displaystyle mg/L}$