季鏻鹽
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季鏻鹽是鏻離子的四個氫離子都被烴基取代後形成的季鏻陽離子的鹽,具有通式R4P+X−。通常鏻為一種四級有機衍生物,如:氯化四苯鏻(C6H5)4P+ Cl- 或碘化四甲基鏻[P(CH3)4]+I−。
烷基三苯基鏻鹽被廣泛的應用於製備維蒂希反應中的維蒂希試劑,該鹽可從三苯基膦和鹵代烴反應製備:
若烷基為甲基或不具位阻的伯烷基(如圖),則反應效果很好;而當烷基為仲烷基時,反應效果通常不佳;叔烷基不可製備成葉立德試劑。鏻鹽是一種穩定的化合物,通常可在乙醇中重結晶純化。
若要製備維蒂希試劑(葉立德),可先將鏻鹽懸浮於極性非質子溶劑如乙醚或四氫呋喃中,然後加入強鹼(如苯基鋰或正丁基鋰)去質子化製得。
一項研究[1] 闡述了當芳環帶有活化基團時,使用苯甲醇為起始原料合成醋酸鏻:
醋酸鏻中的乙酰基不會影響到後續的維蒂希反應。