菲啶

菲啶（Phenanthridine）是一種含氮雜環化合物，化學式C₁₃H₉N。菲啶是嵌入DNA並與之結合的熒光染料的骨架，使得核酸電泳後的膠片可以辨識核酸的相對位置，例如核酸染料溴化乙錠和碘化丙錠。吖啶是菲啶的同分異構體。

菲啶
IUPAC名 phenanthridine
識別
CAS號	229-87-8  Y
PubChem	9189
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23
性質
化學式	C13H9N
摩爾質量	179.217 g·mol⁻¹
熔點	107.4°C
沸點	348.9°C
溶解性（水）	微溶[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

發現與合成

菲啶於1891年由阿梅·百達（英語：Amé Pictet）和H. J. 安克斯密特發現於苯甲醛與苯胺縮合產物的熱解。^[2]皮克特-休伯特反應（1899年）從N-酰基-2-對聯苯基苯胺在加熱與氯化鋅催化下生成菲啶。^[3]

1931年，Morgan與Walls改進此方法，以硝基苯為溶劑，使用三氯氧磷催化，^[4]該反應又稱為Morgan–Walls反應。^[5]

類似的反應有比施勒－納皮耶拉爾斯基反應和皮克特－施彭格勒反應。

參考資料

1. Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–460, 1998, ISBN 0-8493-0594-2
2. Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1-2, pp. 138–153 doi:10.1002/jlac.18912660107
3. Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896 doi:10.1002/cber.18960290206
4. CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 doi:10.1039/JR9310002447
5. Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li