ε-己內酯

ε-己內酯或己內酯，是一種七元環內酯，得名於己酸，為無色液體，溶於大多數有機溶劑和水，曾作為己內酰胺前體而大規模生產。^[3]

 

Ε-己內酯
IUPAC名 Oxepan-2-one
英文名	Caprolactone
別名	己內酯
識別
CAS號	502-44-3  Y
PubChem	10401
ChemSpider	9972
SMILES	C1CCC(=O)OCC1
InChI	1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
InChIKey	PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
ChEBI	17915
KEGG	C01880
性質
化學式	C6H10O2
摩爾質量	114.14 g·mol⁻¹
密度	1.030 g/cm3
熔點	-1 °C（272 K）
沸點	241 °C（514 K）（[2]）
溶解性（水）	混溶[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生產使用

ε-己內酯開環聚合為聚己內酯

己內酯通過用過氧乙酸對環己酮的拜耳-維立格氧化工業製備。

己內酯用於生產高度專業化聚合物，如開環聚合生成聚己內酯（也稱為聚卡普林，縮寫PCL）^[3]，在手術中用作縫合材料。^[4]

反應性

己內酯雖然不再經濟性，但曾經作為己內酰胺前體而生產，在高溫下用氨處理可得到內酰胺：

(CH₂ )₅CO₂ + NH₃ → (CH₂)₅C(O)NH + H₂O

己內酯羰基化水解後可得庚二酸，其內酯環很容易被親核試劑如醇和水打開而得到聚內酯，最終得到 6-羥基己二酸。

相關化合物

幾種其他己內酯包括α-、β-、γ-和δ-己內酯。都是手性的。 (R)-γ-己內酯是一些水果和蔬菜香氣部分，^[5]也是由谷斑皮蠹所產生的一種信息素。^[6] δ-己內酯存在於加熱乳脂中。^[7]

一種己內酯醚用作AP/AN/Al火箭推進劑HTCE（Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether）粘合劑。^[8]

安全性

己內酯迅速水解，生成的羥基羧酸表現出毒性，常見於其他羥基羧酸，^[9]會引起嚴重的眼睛刺激，暴露於其中可能導致角膜損傷。