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並五苯
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並五苯（英語：Pentacene）是一種五個苯環由直線狀稠合組成的一種多環芳香烴，化學式C22H14。並五苯對光和氧氣敏感，市售並五苯常因氧化而表面帶綠色。並五苯是一種有機半導體。
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合成
最初的使用合成路線在1961年提出，由鄰苯二甲醛與1,4-環己二酮通過羥醛縮合得並五苯醌，再由鋁汞齊還原得並五苯。[1]
另一種合成法首先得到一個羰基橋環的前體化合物，再於150℃[2]，或經光照[3]失1分子CO，得並五苯。該前體化合物溶於氯仿，而並五苯不溶於一般有機溶劑，因此該法適用於以旋轉塗覆製得並五苯薄膜。並五苯溶於熱的氯代苯，可用1,2,4-三氯苯作溶劑重結晶。
衍生物
6,13-取代並五苯通過芳基或炔基親核試劑（如格氏試劑與有機鋰試劑）與並五苯醌的反應,隨後經芳構化的還原反應得到。[4][5][6]由二炔與環戊二烯基鋯反應生成金屬有機化合物中間體，再與丁炔二酸二甲酯反應，得到的酯又可通過碳鏈增長生成二炔，經此同系化步驟可得多取代並五苯。[7][8][9][10][11]通過引入不同官能基，達到控制化合物顏色，電化學性質和晶體中分子排列的目的。[12][13]通過取代基的選擇（包括大小和位置）能控制衍生物採用一維抑或二維共面的堆積，這與並五苯晶體中人字形排列的分子相異。
雖然並五苯的結構類似於其他芳香族化合物如蒽，但其對其芳香性的解釋還不完善。因此，並五苯及其衍生物是許多研究的主題。
6-亞甲基-6,13-二氫並五苯與6-甲基並五苯間存在以下平衡：
6-甲基並五苯的互變異構
常溫下此平衡極大偏向於亞甲基方向。在溶液中加熱至°C時，有少量亞甲基異構體轉化為甲基異構體，此時溶液顯紅紫色。 根據一項研究，[14]此反應的機理不是分子內H[1,5]σ遷移，而是雙分子自由基的氫遷移。相比之下，結構類似異甲苯（亞甲基環己二烯）則相當不穩定。
並五苯與硫在1,2,4 - 三氯苯中反應得六硫並五苯.[15]X射線晶體繞射實驗結果顯示所有的碳硫鍵鍵長相似（170 pm），從共振論的角度解釋，電荷分離的兩種共振式B、C的貢獻比結構A更大。
六硫並五苯
晶相中相鄰分子的硫原子間距（337 pm）小於分子的范德華半徑（180 pm）的兩倍，這是由於相鄰分子間存在π重疊的緣故。作為有機半導體，此性質與四硫富瓦烯相似。
並五苯骨架平面看上去是剛性的，但事實上，大取代基可以使其變得相當扭曲：[16]
扭曲的骨架
由於六個苯基的存在，骨架兩端扭曲達144°，此化合物具有光學活性，可拆分為一對旋光異構體，旋光度高達7400°，其外消旋化半衰期為9小時。
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應用
並五苯與富勒烯結合，用於有機光伏電池的研究。[17][18]
並五苯是有機薄膜電晶體(OTFT)和有機場效應電晶體(OFET)研究的主流半導體材料，是研究最全面深入的共軛有機分子(conjugated organic molecules）。由於其作為有機場效應電晶體的空穴遷移率最高可達5.5 cm2/(V·s)，超過了非晶矽，具有很大的應用前景。[19][20][21]
並五苯以及其他有機半導體在空氣中會迅速氧化，故其作為有機半導體的商業價值不高。但其經氧化處理得到的並五苯醌具有柵極絕緣膜方面的應用價值[20]
參見
參考資料
外部連結
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