哌嗪

哌（paai3）嗪（ceon4）（英語：Piperazine）是一種有機化合物。哌嗪是包含兩個氮原子的六元雜環，兩個氮原子處於對位。

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哌嗪[1]
IUPAC名 Piperazine
別名	Hexahydropyrazine Piperazidine Diethylenediamine 1,4-Diazinane
識別
CAS編號	110-85-0  Y
PubChem	4837
ChemSpider	13835459
SMILES	C1CNCCN1
InChI	1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
ChEBI	28568
DrugBank	DB00592
KEGG	D00807
性質
化學式	C4H10N2
摩爾質量	86.14 g·mol−1
外觀	無色晶體或白色固體
熔點	106 °C（379 K）
沸點	146 °C（419 K）
溶解性（水）	易溶[1]
pKa	9.8
pKb	4.19[1]
磁化率	-56.8·10−6 cm3/mol
藥理學
ATC代碼	P02CB01（P02）
藥代動力學：
蛋白結合度	60-70%
危險性
NFPA 704	2 2 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

很多哌嗪類化合物有一些重要的藥理性質，其都包含哌嗪官能基。

來源於命名

哌嗪和哌啶的化學性質相似，此名稱來源於哌啶。哌啶是黑胡椒中胡椒鹼的結構的一部分，但哌嗪並非是胡椒屬植物衍生物。

化學性質

哌嗪能夠自由的溶於水和乙二醇，但不溶於乙醚。哌嗪是一個弱鹼， 25°C時，其兩個pKb分別為5.35和9.73。10%的哌嗪水溶液pH值為10.8－11.8。哌嗪在空氣中吸收水和二氧化碳。哌嗪的衍生物在自然界存在，也有和多種方法可以合成。比如，醇氨和1,2-二氯乙烷反應；或者鈉、乙二醇和乙二胺鹽酸鹽反應；或者鈉在乙醇中還原吡嗪。

工業使用的哌嗪通常為其六水合物，熔點44°C，沸點125－130°C。

製藥用哌嗪通常為其檸檬酸鹽${\displaystyle {\ce {3C_{4}H_{10}N_{2}\cdot 2C_{6}H_{8}O_{7}}}}$或己二酸鹽${\displaystyle {\ce {C_{4}H_{10}N_{2}\cdot C_{6}H_{10}O_{4}}}}$。中國大陸的驅蛔蟲藥「寶塔糖」也有使用磷酸哌嗪。^[2]

工業生產

哌嗪通常形成於1,2-二氯乙烷或乙醇胺氨化的副產物。這是目前唯一的商業化的合成方法。產物中通常包含乙二胺，二(2-氨基乙基)胺和其他的線形或環形化合物，哌嗪由產物分離得到。